Shashank jest dyrektorem generalnym Pantomath i odegrał instrumentalną rolę w założeniu spółki. Jest również partnerem w Sierra Ventures, gdzie kieruje inwestycjami w oprogramowanie przedsiębiorstw. Przed objęciem stanowisk w Pantomath i Sierra Ventures, Shashank był współzałożycielem i dyrektorem generalnym VNDLY, której założono w 2017 roku jako System Zarządzania Dostawcami (VMS) w Cincinnati, OH, i zostało przejęte przez Workday w 2021 roku za 510 milionów dolarów.
Po przejęciu, Shashank był dyrektorem generalnym Workday VNDLY. Shashank rozpoczął swoją karierę w zarządzaniu aplikacjami IT w bankowości, handlu detalicznym i e-commerce, zanim zbudował udaną ścieżkę w firmach z listy Fortune 25, takich jak Citi i Kroger, Co., gdzie kierował strategią korporacyjną i transformacją cyfrową. Shashank był również aktywnym aniołem biznesu i partnerem venture, i był zaangażowany w wiele innych firm SaaS. Shashank ma tytuł licencjata w dziedzinie informatyki i MBA w finansach, oraz tytuł magistra w dziedzinie systemów informacyjnych na Uniwersytecie w Cincinnati.
