Rusty Wiley, CEO e Presidente di Datasite – Serie di Interviste

Rusty Wiley, CEO e Presidente di Datasite, ha guidato l’azienda dal 2014, supervisionando la sua trasformazione da Merrill Corporation, un’impresa in gran parte focalizzata su comunicazioni finanziarie e servizi di stampa, in una società globale di software-as-a-service (SaaS) concentrata su fusioni e acquisizioni (M&A) e transazioni strategiche. Prima di entrare in Datasite, Wiley ha trascorso più di sette anni in IBM, dove è stato General Manager Banking and Financial Markets e Managing Partner, accumulando una vasta esperienza nei servizi finanziari, nella tecnologia aziendale e nella trasformazione del business.

Datasite è una piattaforma tecnologica globale progettata per supportare gli operatori di operazioni lungo l’intero ciclo di vita di M&A, inclusi sourcing, preparazione, due diligence, finanziamento, ristrutturazione e processi post‑transazione. La sua piattaforma combina sale dati virtuali sicure con capacità di intelligenza artificiale costruite su misura, tra cui redazione automatica, ricerca semantica, sintesi di documenti, traduzione, Q&A assistita da IA e intelligenza per l’origine delle operazioni. Datasite afferma che la sua tecnologia supporta più di 626.000 operatori e oltre 16.000 transazioni all’anno, fornendo a banche d’investimento, società di private equity, imprese e studi legali un ambiente sicuro per gestire transazioni complesse e informazioni sensibili.

Ti sei unito a Datasite nel 2014 dopo aver guidato i settori bancari e dei mercati finanziari in IBM e successivamente hai contribuito a trasformare Datasite da un’attività di comunicazioni finanziarie e stampa a una piattaforma globale di software per fusioni e acquisizioni. In che modo quell’esperienza ha plasmato la tua convinzione che la prossima fase delle operazioni sarà costruita attorno ad agenti IA piuttosto che alle tradizionali sale dati virtuali?

Quando sono arrivato in Datasite nel 2014, la sala dati virtuale era al centro delle transazioni finanziarie. Aveva già trasformato il modo di fare operazioni spostando le informazioni sensibili da stanze fisiche a un ambiente digitale sicuro e ricercabile. Nel corso del decennio successivo è diventato chiaro che la sala dati stava anche creando le basi per qualcosa di molto più grande.

Con l’aumento della nostra scala, è cresciuta anche l’opportunità. Datasite ora supporta circa 55.000 transazioni all’anno, offrendoci una prospettiva unica su come avviene il lavoro di operazione. A quel volume, vediamo più dei documenti: vediamo flussi di lavoro, modelli e migliaia di attività ripetitive che circondano ogni transazione. Questo crea un’enorme opportunità di applicare IA e automazione per aiutare i team a passare dall’informazione all’azione molto più rapidamente. Infatti, lo stiamo già osservando. La recente ricerca di Datasite, The New Deal Team, mostra che le società che ignorano l’IA avranno difficoltà a competere entro cinque anni, e la maggior parte degli operatori afferma che affidarsi solo al giudizio umano non è più difendibile in operazioni complesse.

Per questo la prossima fase riguarda la costruzione di intelligenza e automazione sopra quell’infrastruttura affidabile. L’IA può analizzare le informazioni, evidenziare rischi e opportunità, collegare la conoscenza istituzionale ai dati della transazione in tempo reale e, sempre più, eseguire flussi di lavoro multi‑step che oggi consumano una quantità significativa di tempo del team. Gli agenti possono monitorare continuamente le informazioni, eseguire analisi e far avanzare il lavoro mentre le persone rimangono concentrate sul giudizio, sulla negoziazione e sulle decisioni che determinano i risultati.

Alla luce di ciò, le sale dati costituiscono la base per la prossima generazione di operazioni. I documenti, i permessi, la sicurezza e lo strato di collaborazione rimangono fondamentali. L’IA rende quella base molto più preziosa perché può comprendere il contesto delle informazioni e agire di conseguenza. Stiamo già vedendo quel modello estendersi oltre la sala dati, con i contenuti di Datasite che fluiscono in modo sicuro verso flussi di lavoro potenziati dall’IA, mantenendo intatti i permessi esistenti.

Hai descritto il futuro di Datasite come un sistema operativo nativo IA per fusioni e acquisizioni. Cosa distingue un sistema operativo capace di eseguire flussi di lavoro da una sala dati virtuale che semplicemente aggiunge ricerca di documenti, sintesi o un assistente conversazionale?

La ricerca e la sintesi sono davvero utili, ma operano su un documento alla volta e rispondono solo a una domanda che qualcuno ha pensato di porre, il che è un limite quando si considera come appare una transazione dall’interno. Qualsiasi operazione comprende centinaia di attività interconnesse che si svolgono simultaneamente, incluse richieste di due diligence, presentazioni di gestione, revisioni legali, flussi di finanziamento e approvazioni; tutte coinvolgono persone diverse che lavorano con permessi diversi e scadenze differenti. I banchieri esperti ricostruiscono lo stato dell’operazione da thread email e da un tracker aggiornato da qualcuno martedì, e giovedì i dati sono già obsoleti.

Ciò che fa un sistema operativo è mantenere quello stato in modo che aggiorni i dati collegati in tempo reale, sappia quale flusso di lavoro è in ritardo, quale richiesta è rimasta senza risposta per sei giorni e quali informazioni contraddicono quanto archiviato la settimana scorsa. Una volta che il sistema comprende davvero la situazione, può preparare il lavoro prima che qualcuno lo richieda, segnalare dove un processo si è bloccato e coordinare il passo successivo tra le parti che potrebbero non comunicare direttamente in quel momento.

Questo è il motivo per cui la conversazione è passata così rapidamente dal chiedersi se l’IA appartenga a M&A a come debba essere integrata responsabilmente. Nella nostra ricerca, il 96 % degli operatori utilizza già o sta esplorando l’IA nella fase di sourcing e screening, e la due diligence è diventata uno dei casi d’uso più chiari, con la metà degli operatori che la usa regolarmente o l’ha già integrata nel processo. Il punto è che il settore è già oltre la linea di partenza, e il vantaggio andrà alle società che sapranno trasformare l’IA da semplice strumento a livello operativo governato.

Perché i dati di transazione proprietari saranno più importanti per le prestazioni di un agente M&A rispetto all’accesso al modello di linguaggio di grandi dimensioni più potente? Quali segnali consentono a un agente di capire come sta progredendo una transazione reale piuttosto che limitarsi a interpretare documenti singoli?

I modelli di base sono straordinari e continuano a migliorare, ma sono disponibili per tutte le aziende contemporaneamente. Qualunque vantaggio una società ottenga dal modello migliore oggi ha una vita breve quando il concorrente della porta accanto lo ottiene allo stesso tempo, o quando viene annunciato un nuovo modello settimane dopo.

Il contesto proprietario non diventa ampiamente disponibile allo stesso modo, ed è qui che credo risieda la differenza durevole e il vantaggio competitivo. Sotto i contratti e i bilanci finanziari si trovano migliaia di interazioni tra acquirenti, venditori, consulenti e team di gestione, e la sequenza di quelle interazioni porta un significato reale. L’ordine con cui i documenti vengono caricati indica quanto sia preparato realmente un venditore, così come una domanda di due diligence che diventa più incisiva al terzo passaggio indica dove risiede la reale preoccupazione dell’acquirente, e un flusso di lavoro i cui tempi di risposta sono raddoppiati silenziosamente segnala che qualcosa è andato storto molto prima che qualcuno lo dica.

Questa è l’intelligenza di cui un agente ha bisogno se vuole essere realmente utile lungo l’intero processo di M&A. Leggere bene un documento è una capacità, e sta diventando sempre più una commodity. Riconoscere che un’operazione sta deragliando tre settimane prima che qualcuno lo dica ad alta voce è qualcosa di completamente diverso, e deriva dall’avere osservato decine di migliaia di transazioni reali piuttosto che dall’addestramento su informazioni pubbliche.

Un agente potrebbe potenzialmente assemblare profili target, esaminare migliaia di documenti, identificare divulgazioni conflittuali e coordinare i flussi di due diligence. Quali di queste attività gli agenti possono svolgere in modo affidabile oggi, e quali dovrebbero continuare a richiedere l’approvazione esplicita umana?

Per molte società, l’IA agentica sta già organizzando enormi volumi di informazioni, confrontando documenti per incoerenze, evidenziando potenziali rischi, redigendo sintesi di due diligence e mantenendo i flussi di lavoro di routine in movimento, tutto più velocemente di quanto un team possa gestire manualmente. Gli operatori si stanno abituando a questo perché sono proprio le aree in cui l’IA può rimuovere attriti senza sottrarre il giudizio alle persone. Nella nostra ricerca, il 46 % degli operatori ha affermato che l’IA è già leader nell’identificazione di target e nella redazione di liste lunghe e corte, mentre il 45 % ha detto lo stesso per l’individuazione di segnali di allarme durante la due diligence. Ancora più importante, gli operatori stanno iniziando a vedere valore commerciale, non solo efficienza. Circa un quarto degli intervistati nella ricerca di Datasite ha dichiarato che l’IA li ha aiutati a concludere un affare che altrimenti avrebbero perso, e due terzi vedono l’IA lungo l’intero ciclo di vita come un modo cruciale per ridurre il rischio di una transazione.

Il quadro cambia in modo evidente avvicinandosi alla chiusura. Solo il 22 % degli operatori dice che seguirebbe una raccomandazione generata dall’IA su se procedere alla firma, mentre il 45 % ritiene che la firma debba rimanere una decisione interamente umana. L’instinto è valido. Ogni acquisizione si riduce a fiducia. Ti fidi abbastanza di quel team di gestione da sostenerlo con capitale? Sei a tuo agio con i rischi che la due diligence non è riuscita a risolvere completamente? Quelle domande richiedono giudizio e, soprattutto, qualcuno disposto a rispondere. L’IA dovrebbe aiutarti a prendere una decisione migliore più velocemente, ma non dovrebbe essere il decisore. Ecco perché gli strumenti basati su IA governata, costruiti per l’ambiente delle operazioni e che includono contenuti con permessi, risposte basate su fonti, contesto di flusso di lavoro e approvazione umana dove il giudizio e la responsabilità sono fondamentali, sono così importanti.

Come difendi una sala dati agentica da rischi come l’iniezione di prompt, l’estrazione non autorizzata di dati, documenti compromessi o azioni eseguite al di là dell’autorità di un utente?

L’errore è trattare la sicurezza come uno strato aggiunto dopo il deployment dell’IA. In M&A, sicurezza e governance devono essere integrate fin dall’inizio perché le informazioni sottostanti sono altamente sensibili e spesso influenzano il mercato.

Ogni transazione contiene materiale che potrebbe non diventare mai pubblico, dalle performance finanziarie alla proprietà intellettuale, dalle relazioni con i clienti ai piani strategici. Qualsiasi agente che operi in quell’ambiente deve seguire lo stesso quadro di governance che protegge l’operazione stessa. Non dovrebbe mai accedere a informazioni al di là dei permessi dell’utente, il che significa che identità e diritti devono essere applicati a livello dei dati, non lasciati a un prompt. Ogni azione deve essere tracciata, ogni raccomandazione deve rimandare a un documento di origine, e ogni flusso di lavoro automatizzato deve ereditare l’autorità della persona che l’ha avviato senza superarla. Per questo abbiamo progettato il nostro server MCP con la sicurezza al primo posto. Il mercato sta andando nella stessa direzione. Nella nostra ricerca, accuratezza e sicurezza sono stati gli attributi di IA più apprezzati dagli operatori, con la sicurezza al primo posto tra i rispondenti in EMEA e APAC. In M&A, la fiducia non è separata dall’esperienza del prodotto. È ciò che rende il prodotto utilizzabile.

Le allucinazioni sono particolarmente pericolose quando un sistema IA analizza contratti, bilanci finanziari e divulgazioni normative. Come dovrebbe un agente M&A comunicare l’incertezza, fornire evidenze per le proprie conclusioni e riconoscere quando un problema deve essere escalato a un banchiere, avvocato o esperto di settore?

In M&A, se due documenti si contraddicono, quella contraddizione è il risultato. Se la risposta a una domanda non è disponibile basandosi sui documenti e sui dati nella sala, quella lacuna informativa è un risultato, e spesso più significativo della risposta stessa.

Ogni sistema IA usato in M&A dovrebbe essere progettato per essere esclusivamente basato su evidenze, poiché ogni conclusione deve rimandare al documento di origine, le informazioni conflittuali devono essere messe in evidenza anziché riconciliate silenziosamente, e la bassa confidenza deve essere espressa in modo trasparente nell’output. L’industria sta già costruendo questa disciplina, cosa che trovo incoraggiante.

L’evidenza è il punto di partenza della conversazione. L’accuratezza è stato l’attributo più importante indicato dagli operatori nella nostra ricerca, e il modo più comune con cui le società costruiscono fiducia è ancora la revisione umana degli output generati dall’IA. Una risposta sicura ma non supportata è pericolosa in una transazione. Lo è altrettanto una risposta che sembra completa ma nasconde l’incertezza. Ciò che trovo altrettanto importante è che un quarto degli operatori prevede che un uso scorretto dell’IA distruggerà diversi affari di alto valore nei prossimi cinque anni. È un promemoria che il rischio non è solo non usare l’IA, ma usarla senza i controlli, le evidenze e i punti di escalation corretti. Il mio modo di vederla è che l’IA fornisce ai professionisti delle operazioni una prima analisi straordinariamente approfondita, facendo la ricerca e organizzando le prove, ma il significato di quelle prove e le azioni successive devono rimanere una decisione umana.

Hai suggerito che team di operazioni più piccoli, abilitati dall’IA, potrebbero competere con team tradizionali molto più grandi. Come potrebbe cambiare questo l’economia e la composizione del personale nelle transazioni, e cosa accade ai ruoli junior attraverso i quali banchieri e avvocati tradizionalmente apprendono i fondamenti delle operazioni?

Ogni generazione di tecnologia cambia la composizione del lavoro piuttosto che eliminare la necessità di persone, e penso che sia proprio questo ciò che sta accadendo in M&A. I banchieri junior, gli avvocati e gli analisti hanno storicamente trascorso migliaia di ore a rivedere documenti, aggiornare tracker, organizzare richieste di due diligence e assemblare materiali. L’IA dovrebbe alleviare i cicli di lavoro delle 2 a.m. perché può occuparsi di gran parte di quel carico pesante. Il potenziale di produttività è reale. Ma la domanda più importante è cosa faranno le società con il tempo che recuperano.

I professionisti junior hanno ancora bisogno di sviluppare giudizio, partecipare alle negoziazioni e imparare come pensano gli operatori esperti. Se l’IA assorbe la raccolta amministrativa di informazioni, un associato di secondo anno può partecipare a lavori sostanziali e assistere a discussioni significative che portano a decisioni critiche per il business molto prima di quanto la mia generazione abbia potuto fare. Le società che gestiscono bene questa transizione reinvestiranno il tempo risparmiato nelle proprie persone anziché prenderlo semplicemente come margine.

Quali benchmark dovrebbe utilizzare il settore per valutare un agente M&A? Dovrebbe la performance essere misurata tramite accuratezza nella revisione dei documenti, problemi di due diligence scoperti, tassi di falsi positivi, completamento dei flussi di lavoro, riduzioni dei tempi di operazione o la qualità finale dei risultati della transazione?

Le metriche operative contano, e le monitoriamo tutte per assicurarci che qualsiasi strumento distribuiamo sia efficace e preciso. Tuttavia, queste misurano se l’IA ha svolto correttamente il compito. I clienti vogliono sapere se l’operazione stessa è stata eseguita meglio grazie al suo utilizzo.

Le domande e i benchmark che trovo più utili sono cose come: il sistema ha evidenziato un rischio che altrimenti sarebbe stato trascurato, il team è stato in grado di valutare più opportunità rispetto a prima, la due diligence è stata più breve senza diventare più superficiale, e i senior hanno trascorso più tempo a negoziare e meno a cercare informazioni. Abbiamo già alcune evidenze in tal senso. La nostra ricerca mostra che il 24 % degli operatori afferma che l’IA li ha aiutati a concludere un affare che altrimenti avrebbero perso, e il 66 % dice che l’uso dell’IA lungo l’intero ciclo di vita è un modo cruciale per ridurre il rischio di una transazione.

Il rapporto H1 2026 di Datasite mostra che gli avvii di operazioni globali sono aumentati del 31 % anno su anno, guidati da una crescita del 52 % nelle Americhe, rispetto al 13 % in Europa, Medio Oriente e Africa e al 4 % in Asia‑Pacifico. Cosa sta guidando questa divergenza regionale, e l’accesso alla tecnologia agentica potrebbe ampliare o ridurre il divario di produttività tra i mercati?

I dati riflettono ciò che molti operatori hanno percepito negli ultimi mesi: la fiducia è tornata più rapidamente nelle Americhe, sostenuta da condizioni di finanziamento favorevoli e da una maggiore disponibilità a portare asset sul mercato. Curiosamente, l’APAC ha registrato la crescita più lenta, al 4 %, eppure gli operatori dell’APAC sono i più aggressivi nell’adozione dell’IA, con una netta maggioranza rispetto alle altre regioni. Guidano ogni regione nell’uso dell’IA dal sourcing allo screening fino alla due diligence, dove il 56 % la utilizza regolarmente o l’ha completamente integrata, rispetto al 49 % in EMEA e al 47 % nelle Americhe. Sono anche i più a loro agio nel delegare decisioni significative all’IA. La mia interpretazione è che la difficoltà di trovare flusso di operazioni spinga all’adozione, perché dove il volume è più scarso e i team sono più snelli, l’incentivo a ottenere di più da ogni professionista è più forte.

Certo, la tecnologia non può creare operazioni. Non farà scendere i tassi d’interesse né accorcerà le revisioni normative. Ma ciò che può fare è aumentare la produttività di ogni team nell’eseguire un’operazione, e quella capacità scala molto più rapidamente rispetto all’aumento dell’organico, motivo per cui col tempo mi aspetto che l’IA riduca il divario di produttività tra i mercati anziché ampliarlo.

Il rapporto Insight di Datasite indica anche che i team stanno avviando le transazioni più rapidamente in diversi mercati, mentre la due diligence rimane lunga, con una mediana di 238 giorni in Asia‑Pacifico. Quali colli di bottiglia rimasti sono più adatti agli agenti IA e quali sono intrinsecamente legati a negoziazioni, regolamentazione, condizioni di finanziamento o decisioni umane?

L’avvio di un’operazione è diventato significativamente più veloce perché le società hanno dati migliori, processi più automatizzati e maggiore fiducia nell’identificare opportunità precocemente. La due diligence è diversa perché è il punto in cui la complessità si accumula, e la complessità non si comprime come il volume. La due diligence continua a durare una mediana di 238 giorni nella regione APAC, e nella mia esperienza, poco di quel tempo è dedicato all’analisi. La maggior parte è coordinamento, come riconciliare documenti con richieste in evoluzione, più consulenti e priorità mutevoli.

Tuttavia, la due diligence è proprio l’area in cui gli agenti sono ottimizzati per supportare. Possono monitorare l’avanzamento dei flussi di lavoro, identificare ciò che manca, evidenziare incoerenze tra i documenti e preparare i materiali di follow‑up prima che il team lo richieda. Ecco perché i nostri intervistati classificano la due diligence come la fase in cui l’IA offre il miglior ritorno sull’investimento e solo il 4 % di loro non la utilizza affatto.

L’IA, ovviamente, ha limiti significativi. Le persone devono ancora costruire fiducia, valutare rischi e ricompense e decidere se l’operazione vale il prezzo. Il risultato più forte della nostra ricerca, per quanto mi riguarda, è che gli operatori non vedono l’IA sostituire il giudizio tanto quanto vedere il giudizio reso più rapido e meglio informato. Mentre una parte maggiore del processo e del lavoro amministrativo passa alla tecnologia, le conversazioni che solo le persone possono avere diventano le ore più preziose nel ciclo di vita dell’operazione.

Grazie per la splendida intervista, i lettori che desiderano saperne di più dovrebbero visitare Datasite.