Matt Martin, Co-Fondatore e CEO di Clockwise – Serie di Interviste

Matt Martin, Co-Fondatore e CEO di Clockwise è un ex avvocato diventato ingegnere e imprenditore che ha costruito una delle piattaforme di pianificazione più avanzate alimentate da intelligenza artificiale nel mondo. Dal momento della fondazione di Clockwise nel 2016, ha guidato l’azienda in una missione per ripensare come i lavoratori della conoscenza gestiscono il loro tempo, aiutando oltre 40.000 aziende, tra cui Atlassian (TEAM ), Asana e Uber. Con una carriera che ha coperto diritto, leadership di prodotto e ingegneria del software, Matt combina un mix unico di rigore analitico e competenza tecnica per affrontare una delle sfide più trascurate del luogo di lavoro: trovare il tempo per ciò che realmente conta.

Hai avuto un percorso unico da avvocato a ingegnere del software a fondatore — cosa ti ha portato a fondare Clockwise nel 2016, e come ha plasmato la missione dell’azienda?

C’è una linea di continuità non ovvia: sono sempre stato un grande appassionato di tecnologia! Dalla costruzione di siti web sul web nascente alla costruzione di team, quando vedo un problema interessante, mi ci immergo. Il passaggio dal diritto alla tecnologia nella Bay Area mi ha permesso una prospettiva unica su un problema universale: come la gestione dei calendari fosse diventata rotta. Le riunioni consecutive, le doppie prenotazioni e la completa mancanza di tempo per svolgere un lavoro significativo.

Apprezzo la mia formazione giuridica, ma non posso affermare che sia direttamente applicabile al mio lavoro quotidiano. È stato davvero il mio periodo di startup, lavorando in aziende che non potevano scalare efficacemente in parte perché tutti erano intrappolati nell’inferno delle riunioni, che ha cristallizzato l’opportunità.

Ciò che ha plasmato la missione di Clockwise — aiutare le persone a trovare il tempo per ciò che conta di più nelle loro giornate — è stata la realizzazione, contrariamente alla credenza popolare, che la produttività non è un problema individuale, ma una questione fondamentale di efficienza aziendale. Le migliori aziende del mondo hanno persone brillanti, ma se queste persone non possono trovare il tempo per pensare e creare perché sono costantemente impegnate a passare da una riunione all’altra, questo è un grande ostacolo all’innovazione e alla crescita.

Abbiamo costruito Clockwise per restituire alle aziende ciò che conta di più: tempo concentrato per i loro dipendenti per svolgere il loro miglior lavoro.

Quale lacuna hai visto nella produttività e nella pianificazione del luogo di lavoro che ti ha convinto che valesse la pena dedicarvi quasi un decennio per risolverla?

Stavo dirigendo un team di ingegneria front-end e mi sono ammalato di passare innumerevoli ore a reclutare, formare e integrare nuovi ingegneri solo per vederli venire da me alcuni mesi dopo lamentandosi di quanto poco tempo avessero nella settimana per codificare. Come, cosa è questo!? Vogliono fare un grande lavoro, li paghiamo (molto) per fare un grande lavoro, eppure nessuno in azienda assume alcuna responsabilità per l’impatto orribile che le cattive pianificazioni stanno avendo su queste persone. Sembra assurdo.

Trattiamo la gestione del tempo come un fardello individuale, ma questo è un modo per scansare le responsabilità. Questo approccio “sopravvivi o affonda” alla gestione del tempo rappresenta un fallimento organizzativo sistemico mascherato da responsabilità personale. In realtà, i dipendenti non controllano gran parte del loro tempo! Questo perché il tempo è un sistema in rete. Quando una persona pianifica una riunione, il suo impatto si propaga attraverso il calendario di ogni partecipante, più tutti quelli con cui si incontrano. Un singolo cambiamento di pianificazione può influenzare la produttività in tutta la squadra.

Il principale input per un’economia della conoscenza è il tempo e l’attenzione dei dipendenti individuali. Un’azienda che può aumentare la quantità di tempo di impatto dei dipendenti avrà un incredibile vantaggio sul mercato. E qualsiasi pezzo di software che possa abilitare quella produttività sarà incredibilmente prezioso. Questo è il problema che vale la pena dedicarvi quasi un decennio per risolvere.

Clockwise è ora utilizzato da oltre 40.000 organizzazioni, tra cui nomi come Atlassian, Uber e Netflix. Cosa pensi abbia risuonato di più con i clienti aziendali?

Man mano che le squadre crescono, la presa di decisioni, i progressi e la produttività rallentano. Per non parlare della pianificazione, che diventa sempre più complessa.

Aziende come Uber e Atlassian capiscono immediatamente che meno tempo speso nella coordinazione degli orari significa più tempo per il lavoro che ha un impatto reale – ecco perché si affidano a noi per gestire le complessità dell’ottimizzazione dei calendari in tutta l’organizzazione.

Diciamo che voglio pianificare un’ora di sincronizzazione con il mio team. In superficie, sembra abbastanza semplice, giusto? Ma ci sono diverse limitazioni da considerare quando si tratta di trovare un orario che funzioni per tutti:

• 8 persone in 3 fusi orari
• 2 persone hanno preferenze “nessuna riunione prima delle 10 del mattino”
• 1 persona è in viaggio la prossima settimana
• 3 partecipanti richiedono tempo di preparazione

Clockwise internalizza tutte le esigenze e sposta gli eventi in conflitto per fare spazio per la nuova riunione. Ciò che risuona con i clienti è che non devono occuparsi del necessario “Tetris dei calendari”. Sanno che le riunioni importanti si svolgeranno, gli elementi non urgenti verranno riprogrammati e i conflitti verranno risolti — tutto in modo automatico.

Finora, abbiamo creato oltre 7 milioni di ore di tempo per il lavoro approfondito e riprogrammato oltre 18 milioni di riunioni. Per le aziende, questo è un ritorno sull’investimento misurabile in termini di produttività.

Questa settimana stai annunciando una nuova generazione del tuo cervello di pianificazione e del server MCP. Quali aspetti di questo lancio pensi avranno il maggior impatto immediato per gli utenti?

Mentre l’ecosistema dell’intelligenza artificiale esplode, sembra che ogni azienda abbia rilasciato un assistente, ma poi fallisce nel compito di base dell’assistente: la pianificazione delle riunioni. Stiamo risolvendo questo problema.

Clockwise MCP consente agli agenti di intelligenza artificiale di accedere al cervello di pianificazione più avanzato del mondo (che abbiamo costruito in 9 anni), abilitandoli a ragionare sul tempo con una sottigliezza umana. Per la prima volta, l’intelligenza artificiale potrà prendere decisioni di pianificazione e implementare modifiche al calendario basate su una profonda comprensione del contesto, non solo su quale orario è disponibile.

L’impatto immediato è che puoi dire a Claude, ChatGPT o Cursor: “Pianifica una revisione del prodotto di 90 minuti con il mio team distribuito questa settimana, rispettando i blocchi di focus e i fusi orari di tutti” e funziona come ti aspetteresti che funzioni un assistente umano.

Oltre alla pianificazione semplice, sfruttare le capacità uniche dei LLM insieme a Clockwise MCP sblocca interi nuovi flussi di lavoro. Ad esempio, potresti chiedere a Claude di mostrarti come si presenta la produttività del tuo team negli ultimi 30 giorni, ottimizzare la tua pianificazione seguendo la metodologia del lavoro approfondito di Cal Newport o esaminare la newsletter della scuola di tuo figlio e bloccare tutte le date importanti sul tuo calendario.

È la differenza tra un’intelligenza artificiale che può leggere il tuo calendario e un’intelligenza artificiale che può pensare come un assistente esperto. Questa distinzione trasforma questi strumenti da dimostrazioni impressionanti in veri e propri assistenti di lavoro utili.

Molti assistenti di intelligenza artificiale possono generare testo o codice, ma inciampano nella pianificazione. Perché il tempo è un problema così difficile per l’intelligenza artificiale da gestire?

Manipolare il tempo è qualcosa che gli esseri umani gestiscono intuitivamente con sottigliezza. Ma chiedi a un assistente di intelligenza artificiale di pianificare una riunione di squadra la prossima settimana e suggerirà un orario in cui metà della squadra sta dormendo o è in blocchi di focus profondi.

Questo perché la maggior parte delle integrazioni dei calendari tratta la pianificazione come query del database. Possono trovare slot vuoti e riempirli, ma non possono prendere le decisioni intelligenti che la pianificazione effettiva richiede.

Il problema è il contesto. La pianificazione efficace richiede la comprensione dei modelli di lavoro umani al di là della semplice disponibilità. L’intelligenza artificiale deve sapere che Alex ama prendere un caffè dopo aver accompagnato i suoi figli a scuola, rendendo quella finestra perfetta per una chiamata telefonica informale ma non per una presentazione su Zoom. O che Johanna ha bisogno di 10 minuti tra le riunioni per gestire gli elementi d’azione e che i suoi frequenti viaggi richiedono formati di riunione asincroni.

Prendere una posizione controversa: non credo che lanciare più dati e calcoli su questo problema porterà a una buona soluzione nel prossimo futuro.

Com’è diverso il nuovo cervello di pianificazione dalle versioni precedenti di Clockwise e quali miglioramenti possono gli utenti aspettarsi?

Stiamo sempre lavorando per migliorare il nostro cervello di pianificazione e questa prossima generazione di intelligenza è nota per la sua capacità di essere consapevole del contesto e accessibile su richiesta.

Il cambiamento più grande è il passaggio da una pianificazione reattiva a una pianificazione proattiva. In precedenza, Clockwise ottimizzava il tuo calendario su una pianificazione fissa giornaliera; ora puoi generare ottimizzazioni su richiesta, ogni volta che ne hai bisogno.

Abbiamo anche abilitato il cervello a pensare in modo più olistico al tuo carico di lavoro completo. La nuova integrazione delle attività consente a Clockwise di coordinare il tempo per le tue attività insieme alle riunioni, rispettando le scadenze e le preferenze dei blocchi di focus. Non si tratta più solo di gestire le riunioni; si tratta di gestire tutto il lavoro importante che devi svolgere tra quelle riunioni.

E abbiamo migliorato notevolmente la capacità dell’algoritmo sottostante di elaborare più cambiamenti di pianificazione simultaneamente. Ad esempio, se vuoi riprogrammare tutti i tuoi 1:1 per la settimana. Questa singola richiesta induce Clockwise a prendere azione su più eventi del calendario. Questi miglioramenti dell’algoritmo stanno producendo tassi di successo più alti per la creazione di tempo di focus e migliorando gli esiti per gli utenti.

L’aggiornamento introduce funzionalità come ottimizzazioni su richiesta, integrazioni di attività e analisi. Come questi miglioramenti cambiano il modo in cui gli individui e le squadre possono lavorare con i loro calendari?

Le ottimizzazioni su richiesta sono un gioco cambiato per gli individui che vogliono agire immediatamente, piuttosto che aspettare che il sistema decida quando aiutarli. L’integrazione delle attività è enorme perché finalmente colma il divario tra la pianificazione delle riunioni e il trovare il tempo per svolgere effettivamente il lavoro.

Per le squadre, le capacità di analisi sono trasformative. I manager possono ora individuare modelli che non avevano mai visto prima — come identificare quando qualcuno è costantemente in riunioni consecutive o quando il tempo di focus collettivo della squadra viene eroso dalla “crescita delle riunioni”. Ora i leader possono prendere decisioni basate sui dati sulla distribuzione del carico di lavoro e sull’igiene delle riunioni invece di sperare semplicemente che tutti gestiscano bene il loro tempo.

La combinazione di questi miglioramenti significa che le squadre possono passare da una gestione del calendario reattiva a una strategia del tempo proattiva.

Qual è il ruolo dei dati — come i 17 milioni di eventi del calendario mensile che Clockwise analizza — nell’abilitare un’intelligenza di pianificazione a livello umano?

Ci sono due livelli in questa risposta.

Innanzitutto, in un modo molto diretto, la grande quantità di dati che elaboriamo e analizziamo ci consente di offrire un cervello di pianificazione più avanzato e più sfumato. Clockwise analizza oltre 160 milioni di punti di dati del calendario ogni giorno, testando milioni di disposizioni del calendario e orchestrando ottimizzazioni per mantenere le squadre produttive. Il sistema aggrega queste informazioni per comprendere meglio come e quando gli individui, le squadre e le organizzazioni intere fanno effettivamente il loro miglior lavoro. Questo viene poi reincorporato nel prodotto in tutto, dalle migliorie degli algoritmi a una migliore UI/UX.

In secondo luogo, data la portata dei dati del calendario — sia dati duri che fluiscono dalle API, sia dati morbidi sotto forma di preferenze individuali — all’interno delle organizzazioni moderne, è letteralmente impossibile per qualsiasi essere umano navigare.

Mentre i migliori assistenti umani sono bravi a prendere decisioni basate sulla conoscenza del contesto, possono effettivamente ottimizzare solo per uno, due, forse tre individui alla volta. È semplicemente troppo complesso navigare le limitazioni combinatorie di tutti i partecipanti. Un assistente di calendario di intelligenza artificiale, d’altra parte, può pianificare efficacemente a livello di impresa, combinando sistemi con conoscenza del dominio e l’elaborazione di grandi quantità di dati in modo efficiente.

La pianificazione tradizionale chiede: “Quando è libero tutti?” Ma la domanda migliore è: “Quando è il miglior momento per questo lavoro per essere fatto e come possiamo farlo accadere?” Puoi realmente gestire solo questa domanda per tutti se operi attraverso la rete degli orari di tutti simultaneamente.

Come pensi che le aziende utilizzeranno Clockwise MCP con agenti da Anthropic, OpenAI e altri? Stiamo andando verso ogni azienda che esegue il proprio assistente esecutivo alimentato da intelligenza artificiale?

È una scommessa al momento, ma la mia scommessa è che ci saranno due livelli di assistenti nell’impresa: un livello fornirà a ogni dipendente un agente di orchestrazione — questo potrebbe essere simile a un super potenziato EA o Chief of Staff — che chiamerà più agenti diversi che sono esperti di dominio in aree specifiche. Penso che sia probabile che emergano alcuni provider diversi per l’agente di orchestrazione. A differenza dello spazio consumer in cui ChatGPT sta emergendo come dominante, l’impresa tende a fratturarsi in base alle esigenze specifiche delle diverse organizzazioni.

Lo spazio degli agenti specifici del dominio sarà molto più diversificato e interessante. Proprio come non vuoi necessariamente che Microsoft (MSFT ) fornisca ogni pezzo di software per la tua organizzazione (anche se Microsoft vorrebbe certamente!), è chiaro che vorremo tutti l’aiuto di agenti specifici forniti da fornitori di software specifici per gestire compiti specializzati.

La pianificazione e la gestione del tempo sono sicuramente uno di quei casi specializzati. Per farlo bene, l’intelligenza artificiale necessita delle capacità per fornire ciò che le persone realmente necessitano per rendere le loro giornate lavorative più produttive. Immagina un agente del calendario che conosce tutti i deliverable del tuo team, i modelli di energia personale e le priorità dell’organizzazione, e poi orchestra automaticamente l’orario di tutti per ottimizzare gli esiti. Nessun e-mail di andata e ritorno, nessun conflitto di pianificazione, nessun cambio di contesto. Gli assistenti evolveranno da “Ehi, hai una riunione tra 10 minuti” a “Ho preparato i tuoi punti di discussione, ho chiarito le priorità in conflitto e ho assicurato che tutti gli stakeholder abbiano i materiali di lettura pre-requisiti”.

Le aziende che si impegnano a integrare il ragionamento temporale nei loro flussi di lavoro di intelligenza artificiale non solo ci salveranno dalle cattive riunioni, ma sbloccheranno una nuova frontiera di produttività alimentata dalla collaborazione umana-intelligenza artificiale.

Quali salvaguardie o considerazioni etiche entrano in gioco quando si costruisce un’intelligenza artificiale che ragiona su come le persone utilizzano il loro tempo?

Innanzitutto, dal punto di vista della privacy, non permettiamo mai ai modelli di accedere ai dati dei clienti per l’addestramento. Mai. E facciamo grandi sforzi per assicurare che questo sia il caso. La fiducia del cliente è assolutamente fondamentale non solo per il nostro successo commerciale, ma è anche centrale per i valori della nostra azienda.

In secondo luogo, ottimizziamo per il benessere umano (come blocchi di focus, pause tra le riunioni e pranzo) rispetto ai tradizionali metriche di produttività. Evitiamo esplicitamente funzionalità che consentano la microgestione o la sorveglianza sul posto di lavoro: nessun cruscotto sulle abitudini di pianificazione del team, nessun “punteggio di produttività” per le recensioni delle prestazioni. Mentre le preferenze degli utenti informano le ottimizzazioni di Clockwise, le persone mantengono il controllo dei loro calendari mentre ricevono raccomandazioni intelligenti che possono accettare o ignorare. Stiamo riducendo l’attrito della pianificazione mentre manteniamo l’agenzia umana sul tempo più prezioso delle persone: il loro tempo.

Guardando avanti, come vedi l’evoluzione della relazione tra assistenti di intelligenza artificiale e produttività umana nei prossimi cinque anni e dove si inserisce Clockwise in quel futuro?

A un livello molto alto, vedo fondamentalmente l’intelligenza artificiale come un altro strumento. Le capacità che consente saranno amplificate e potenzieranno milioni di persone, ma cambieranno anche inevitabilmente dove gli esseri umani sono più preziosi. Spero che, come società, possiamo essere più pensosi sull’impatto umano dei grandi cambiamenti nella nostra economia di quanto non lo siamo stati in passato. Ma devo dire che l’attuale ambiente politico non ispira ottimismo su questo fronte.

A un livello più tattico, penso che vedremo alcuni cambiamenti.

Innanzitutto, man mano che i flussi di lavoro degli agenti diventano più affidabili e comuni — una tendenza che sta iniziando, ma ha ancora una lunga strada da percorrere — vedremo un’evoluzione da flussi di lavoro reattivi a proattivi. Ad esempio, man mano che il cervello di pianificazione di Clockwise è diventato più avanzato nella sua affidabilità, siamo stati in grado di condurre interventi più proattivi e aggressivi per conto di un utente. Per farlo, la tecnologia deve essere robusta, fidata e sufficientemente sottile da funzionare senza input umano. Man mano che gli agenti di intelligenza artificiale diventano meno capricciosi, più deterministici e più resilienti, penso che faranno lo stesso passaggio.

In secondo luogo, vedremo il consolidamento delle piattaforme. Al momento, c’è una gara aperta per chi può essere l’agente di orchestrazione nell’impresa. Come ho menzionato in precedenza, penso che ci sia spazio per più di un giocatore dominante nell’impresa, ma come abbiamo visto in precedenti spostamenti tecnologici, è difficile per gli utenti finali accedere a nuove tecnologie fino a quando le guerre delle piattaforme non si sono un po’ stabilizzate. Come fornitore di software di terze parti, devi sapere su quali piattaforme vale la pena investire e, come acquirente di software, devi avere fiducia che la scelta che fai sarà un buon investimento. Quindi, fino a quando non si stabilizzerà, spenderemo un po’ delle nostre risorse imprenditoriali facendo scommesse e sperimentando. Per inciso, questo significa probabilmente anche un ciclo di scoppi di bolle e ricostruzione.

In terzo luogo, vedremo l’evoluzione degli standard attuali in una direzione che rende possibili piattaforme vere. Al momento, MCP è una soluzione sufficientemente buona per la chiamata degli strumenti di terze parti, ma ha molte rugosità da eliminare. Inoltre, penso che dovremo vedere uno standard per l’iniezione di interfacce di terze parti nei flussi di lavoro degli agenti e nelle interfacce di chat. Gli esseri umani sono creature visive e i fornitori di software sono esperti nel modo migliore per far interagire gli utenti con il loro software in modo efficiente (beh, spesso sono esperti…).

Immagina un’intelligenza artificiale che non solo analizza i conflitti del calendario, ma automaticamente visualizza la disponibilità della squadra e le opzioni di pianificazione nel tuo strumento di gestione del progetto o che trasforma le discussioni di budget in Slack in dashboard finanziarie in tempo reale in cui gli stakeholder possono esplorare scenari insieme. Questi tipi di sistemi sofisticati e interconnessi capiranno il contesto a sufficienza per sapere quando rimanere invisibili e quando presentare informazioni attraverso il mezzo più efficace — che sia una notifica, un’interfaccia visiva o un’azione diretta. In questo futuro, l’intelligenza artificiale diventa infrastruttura piuttosto che una destinazione.

La visione ultima: un’intelligenza artificiale che amplifica la creatività umana rimuovendo l’attrito tra intenzione ed esecuzione. Quando l’intelligenza di pianificazione diventa infrastruttura invisibile, le persone si concentrano interamente sul lavoro che solo gli esseri umani possono fare. Il successo non sarà misurato da quanto impressionante si sente l’intelligenza artificiale, ma da quanto diventa facile la coordinazione complessa — la tecnologia scompare sullo sfondo mentre il potenziale umano si sposta nel centro dell’attenzione. Grazie per la grande intervista, i lettori che desiderano saperne di più possono visitare Clockwise.