Sarah Webb, direttrice operativa e cofondatrice di LawVu – Intervista

Sarah Webb è direttrice operativa e cofondatrice di LawVu. Ha maturato esperienza nell’ingegneria e nella direzione di team software, ricoprendo ruoli in LOVEFiLM e Amazon. È entrata in LawVu nel 2015 come direttrice tecnica ed è diventata direttrice operativa nel 2020, mettendo a frutto competenze in ambito tecnologico, operativo, della sicurezza e della governance. Il suo lavoro si concentra sull’aiutare i team legali a collegare dati e flussi di lavoro, bilanciando l’innovazione nell’IA con i rischi aziendali.

LawVu offre un sistema operativo legale per i team legali interni alle aziende, riunendo in un’unica piattaforma connessa la gestione delle richieste, delle pratiche, dei contratti, delle spese e delle conoscenze. Le sue funzionalità di IA e le integrazioni aiutano i team a lavorare con gli strumenti che già utilizzano, mantenendo al contempo autorizzazioni e supervisione. In questa intervista, Webb parla di IA ombra, flussi di lavoro agentici, conoscenze istituzionali e delle basi necessarie alle aziende per adottare l’IA in modo governato.

Hai cofondato LawVu dopo aver trascorso gran parte della tua carriera a creare e dirigere team software, anche in LOVEFiLM e Amazon. Cosa ti ha portato a individuare nelle attività legali aziendali un problema che valeva la pena risolvere? E come si è evoluta la tua visione iniziale di LawVu, mentre l’IA trasformava il panorama tecnologico?

Ho trascorso gran parte dei primi anni della mia carriera in ruoli di ingegneria e tecnologia, anche in LOVEFiLM e Amazon. Il passaggio alla tecnologia legale non era nei miei piani: è avvenuto più per circostanza. Sono in LawVu da quasi 11 anni, inizialmente come direttrice tecnica, ma sono passata piuttosto rapidamente al ruolo di direttrice operativa. Questo cambiamento, da solo, ha modificato profondamente il mio modo di pensare all’azienda.

All’inizio, il primo problema che cercavamo di risolvere era la visibilità. La maggior parte dei clienti abbandonava Outlook e i fogli di calcolo di Excel, e riuscire semplicemente a riunire tutto in un unico posto sembrava già un grande risultato. Poi i team hanno iniziato a lavorare da remoto e, senza una piattaforma centralizzata, collaborare è diventato ancora più difficile. Questo ha rafforzato una tendenza che avevamo già notato: gran parte del lavoro legale ripetitivo non veniva valorizzata e nemmeno vista dal resto dell’azienda, perché mancava un luogo in cui renderla visibile. Quel periodo ci ha spinto a impegnarci concretamente per aiutare i clienti a strutturare i dati e a gestire il cambiamento al loro interno, invece di limitarci a consegnare loro uno strumento.

Fin dall’inizio abbiamo anche sviluppato integrazioni con l’intera suite Microsoft, perché l’obiettivo è sempre stato quello di affiancare le aziende negli strumenti che già usavano ogni giorno, anziché chiedere ai team di rinunciare a ciò che conoscevano. Da allora è cambiata la portata di ciò che la stessa idea richiede oggi. In passato, abbassare la soglia di accesso per ottenere un insieme di dati utilizzabile era una questione di comodità. Oggi fa la differenza tra un’IA in grado di intervenire concretamente sulle attività legali e un’IA che si limita a rifletterti la stessa frammentazione.

Hai sostenuto che la «IA ombra» è spesso un problema dei flussi di lavoro, più che dei dipendenti. Cosa significa in pratica e cosa possono imparare le organizzazioni quando i dipendenti aggirano gli strumenti o i sistemi di IA approvati per ricorrere a soluzioni proprie?

Se non si mettono a disposizione internamente gli strumenti giusti, le persone cercheranno altrove quelli che permettono loro di lavorare in modo più efficiente. È qui che nasce il problema. Quando qualcuno aggira un sistema approvato, si tende a considerarlo una violazione delle norme, da bloccare o da contrastare con una policy. In pratica, di solito è un segnale che qualcosa non va nel flusso di lavoro: il percorso approvato era più lento o più gravoso dell’alternativa, e così le persone hanno trovato un modo per aggirarlo.

Ecco perché la IA ombra è una responsabilità molto più grave di quanto non sia mai stata l’IT ombra. Gli incidenti che coinvolgono la IA ombra rappresentano ormai il 20 per cento delle violazioni dei dati, con un costo medio di 10,2 milioni di dollari. Il motivo è che le persone non si limitano ad adottare uno strumento non approvato: vi inseriscono direttamente materiale sensibile, come il linguaggio dei contratti, i termini degli accordi e i ragionamenti interni.

Quello che le organizzazioni dovrebbero davvero capire è dove si trova la lacuna. La mancanza di un’alternativa sicura e basata su dati pertinenti non impedisce alle persone di rivolgersi all’IA: le spinge soltanto a farlo in un luogo che non è possibile controllare. C’è poi un rischio più profondo, che va oltre la sicurezza. Quando il lavoro è disperso tra strumenti di IA personali anziché raccolto in un sistema condiviso e strutturato, l’azienda finisce per prendere decisioni sulla base di un quadro incompleto, senza nemmeno rendersi conto che manca una parte delle informazioni. Se uno strumento di IA può accedere solo al 60 per cento dei dati pertinenti perché il resto si trova nell’account personale di qualcuno, la sua accuratezza diminuisce e aumenta il rischio di prendere una decisione sbagliata. Vietare la soluzione alternativa non risolve nulla di tutto questo. Mettere a disposizione delle persone qualcosa di meglio, invece, sì.

In base al lavoro di LawVu con centinaia di team legali aziendali, quali sono gli errori più comuni che vedi commettere alle organizzazioni quando definiscono la governance dell’IA, soprattutto man mano che i dipendenti accedono a strumenti di IA generalisti sempre più potenti?

L’errore più comune è scambiare una policy scritta per un controllo effettivo. Molte organizzazioni hanno ormai un documento che spiega come si dovrebbe e non si dovrebbe usare l’IA. Pochissime hanno predisposto misure operative concrete: strumenti che regolino davvero a cosa può accedere un’applicazione, registrino le sue attività e consentano di ricostruirle in seguito, se mai ce ne fosse bisogno.

Il secondo errore consiste nel non considerare quanto rischio si aggiunga introducendo uno strumento alla volta. Ogni soluzione specifica adottata da un team, che riguardi i contratti, la gestione delle spese o la raccolta delle richieste, richiede un’integrazione propria, mantiene un protocollo di autenticazione specifico e conserva una copia dei dati sensibili. Presa singolarmente, ognuna sembra gestibile. Nel loro insieme, però, trasformano l’infrastruttura tecnologica legale in un intreccio frammentato di rischi; più di un terzo delle violazioni, infatti, è riconducibile proprio a questo tipo di accesso da parte di terzi. La maggior parte dei team non si rende conto di quanto il rischio si accumuli finché non si ritrova sotto esame dopo che qualcosa è andato storto.

Il terzo errore è trattare gli strumenti di IA per uso generico in modo diverso da qualsiasi altro software che accede a dati sensibili. Fin dal primo giorno, ogni cliente con cui abbiamo lavorato, compresi quelli governativi, è stato sottoposto insieme a noi a una valutazione completa della sicurezza, perché nei sistemi come il nostro confluiscono alcune delle informazioni più sensibili in possesso di un’azienda: segreti commerciali, dati relativi a fusioni e acquisizioni, informazioni personali identificabili (PII). Ogni giorno i dipendenti affidano lo stesso tipo di informazioni a strumenti di IA pubblici senza neanche lontanamente lo stesso livello di controllo, perché non sembra di adottare un nuovo fornitore: sembra semplicemente di usare uno strumento. È in questo divario tra ciò che viene sottoposto a verifica e ciò che comporta davvero un rischio che la maggior parte dei programmi di governance fallisce.

LawVu integra agenti di IA e flussi di lavoro basati su agenti nelle operazioni legali. Come stabilite quali processi legali sono adatti all’esecuzione autonoma da parte dell’IA e quali dovrebbero sempre richiedere la revisione o l’approvazione di una persona?

Valutiamo l’impatto e la reversibilità più di quanto un processo sembri complicato sulla carta. Se è facile accorgersi di un errore e rimediare, di solito il processo è adatto all’automazione. Ecco perché le attività ad alto volume e ben definite, come la raccolta e lo smistamento delle richieste, tendono a funzionare bene.

Qualsiasi attività che comporti un impegno verso l’esterno, un’esposizione legale o una decisione difficile da revocare richiede l’intervento di una persona, a prescindere dalla precisione che l’agente dimostra nei test. È lo stesso principio che guida il nostro approccio alla propensione al rischio in generale in LawVu. Stabiliamo quali rischi un team è disposto ad accettare, introduciamo i controlli adeguati e solo allora ampliamo ulteriormente l’autonomia. La vera prova non è la precisione, ma la possibilità di dire a quali dati ha avuto accesso l’agente, perché ha compiuto quella determinata azione, se era autorizzato a farlo e se possiamo dimostrarlo a posteriori. Se non siamo in grado di rispondere a queste domande, il processo non è ancora pronto a funzionare in autonomia.

Queste decisioni non si prendono una volta per tutte: un processo che oggi è sicuro da automatizzare può non esserlo più quando l’utilizzo aumenta o il flusso di lavoro comincia a coinvolgere informazioni più sensibili rispetto a quelle iniziali. Perciò i limiti vanno riesaminati, non tracciati una sola volta.

Il server MCP di LawVu consente alle organizzazioni di collegare strumenti come ChatGPT, Claude e Microsoft Copilot direttamente al proprio ambiente operativo legale. Come possono le aziende offrire ai sistemi di IA esterni un accesso utile ai dati aziendali, mantenendo al tempo stesso autorizzazioni, tracciabilità, privacy e controllo?

Si tende a pensare che connessione e sicurezza siano in conflitto, ma non è necessariamente così. La piattaforma deve restare la fonte autorevole per le autorizzazioni, non lo strumento di IA che vi si sovrappone. Che una persona avvii una conversazione in ChatGPT, Claude o Copilot, ciò che le è consentito vedere e fare non dovrebbe cambiare a seconda dell’interfaccia che ha scelto di aprire quel giorno.

Questo è possibile solo se l’ambiente di destinazione dispone già dei controlli adeguati prima che venga stabilita qualsiasi connessione: sono proprio le fondamenta che la maggior parte delle aziende trascura. Tutti considerano MCP una garanzia automatica di sicurezza perché circola meno dato, e questo è vero, ma solo se il sistema che riceve i dati è in grado di indicare quali informazioni sono state consultate, perché e da quale agente, per conto di chi, e di dimostrarlo a posteriori.

C’è anche un vantaggio per l’azienda. Se lo strumento centrale di IA è in grado di riconoscere quando una richiesta ha implicazioni legali e inoltrarla automaticamente a LawVu, si evitano i passaggi avanti e indietro che altrimenti costringerebbero un dipendente a sapere innanzitutto a quale sistema rivolgersi. Inoltre, si evita che ricorra a uno strumento di IA personale, privo di accesso a un insieme di dati affidabile e sicuro. Offrire alle persone un unico punto di partenza ben governato favorisce l’adozione più di quanto potrebbe mai fare bloccare tutto.

I modelli di IA per uso generico possono essere potenti, ma spesso non dispongono della memoria istituzionale di un’organizzazione, delle decisioni prese in passato e del suo specifico profilo di rischio. Quali informazioni e infrastrutture devono affiancare un modello di IA perché diventi davvero utile per attività aziendali ad alto rischio?

Penso all’IA orizzontale come a una persona sconosciuta ma brillante, che ha letto moltissimo, scrive magnificamente e sa conversare praticamente su qualsiasi argomento. Ma non ha mai incontrato il tuo cliente. Non ha mai partecipato alle tue trattative. Non sa come la tua organizzazione bilancia i rischi. Non ha mai assistito alle conversazioni che hanno portato alle eccezioni concordate dal tuo team sei mesi fa.

Ecco perché una delle prime cose che fanno molti team legali è collegare l’IA a un playbook, e va detto chiaramente: è estremamente utile. Se si consente a un modello di IA di accedere alle clausole preferite, alle posizioni di ripiego, alle soglie di approvazione e alle linee guida per la negoziazione, i vantaggi in termini di efficienza si manifestano quasi subito. La difficoltà è che le decisioni legali più importanti spesso si presentano quando la posizione standard non è più adeguata: un cliente strategico ha bisogno di un’eccezione, un’opportunità di forte crescita giustifica un rischio aggiuntivo oppure una negoziazione arriva a un punto in cui le priorità commerciali prevalgono sulla clausola preferita.

È in questi casi che il giudizio legale comincia a emergere. Alcune delle conoscenze più preziose sono custodite nelle eccezioni, non nel playbook. Perché abbiamo fatto un’eccezione per questo cliente? Che cosa è successo l’ultima volta che abbiamo negoziato questa posizione con la stessa controparte? L’azienda ha accettato questo rischio in altre occasioni? La questione era già stata sottoposta a livelli superiori e, in tal caso, quale decisione era stata presa?

Le risposte raramente si trovano in un unico documento: sono disseminate tra contratti, approvazioni, email, registri delle pratiche, appunti delle riunioni e l’esperienza accumulata dalle persone coinvolte all’epoca. Il documento registra semplicemente l’esito, mentre l’organizzazione conserva altrove le motivazioni.

Uno sconosciuto brillante può imparare le regole con straordinaria rapidità, ma capire perché siano state infrante in primo luogo è tutta un’altra sfida. Ciò che di solito distingue un’IA utile da un’IA trasformativa è la quantità di esperienza dell’organizzazione che è stata conservata perché l’IA possa apprenderne.

Molte aziende hanno accumulato sistemi contrattuali non collegati tra loro, strumenti per la gestione delle pratiche, fogli di calcolo, archivi email e altre fonti di conoscenza aziendale. Quanto è importante disporre di una base dati unificata prima di implementare agenti di IA e che cosa deve fare un’organizzazione per rendere i propri dati davvero pronti per l’IA?

Il settore legale è l’esempio perfetto per capire perché sia importante: i contratti vengono revisionati con le revisioni delle modifiche in Word, le approvazioni arrivano via email, le decisioni vengono prese su Slack e poi l’IA viene aggiunta al repository documentale, invece di collegare davvero il lavoro. Aggiungere l’IA a un sistema frammentato significa soltanto accedere più rapidamente al caos.

Le aziende che hanno dedicato anni a costruire una vera infrastruttura dati e a mettere in ordine i propri sistemi prima dell’arrivo dell’IA sono quelle che già ne stanno ottenendo benefici. In sostanza, il punto è proprio questo. Non si possono scalare gli agenti sopra sistemi contrattuali non collegati tra loro, strumenti per la gestione delle pratiche, fogli di calcolo e archivi email aspettandosi risultati affidabili. Prima occorre costruire le fondamenta: sistemi collegati, controlli di accesso chiari e una soglia di tolleranza al rischio definita. Solo allora si può anche pensare a scalare l’IA.

Quando le aziende valutano se sviluppare applicazioni di IA proprietarie, acquistare piattaforme di IA specializzate o collegare modelli generalisti ai sistemi esistenti, come dovrebbero orientarsi i responsabili tecnologici nella scelta tra sviluppare, acquistare e integrare?

Sviluppare o acquistare sembra una decisione tecnologica. Per esperienza, è soprattutto una questione di maturità delle operations legali. Si tratta di quanto seriamente un team legale si consideri una funzione aziendale a sé stante, con flussi di lavoro, dati e modello operativo propri. Se si raggiunge il giusto livello di maturità, la strategia più adatta per l’IA in ambito legale tende a delinearsi da sola.

Per quanto riguarda lo sviluppo: per i pochi team che dispongono delle risorse necessarie per operare come un’azienda di software, può essere una scelta sensata. I modelli evolvono, l’infrastruttura cambia e il lavoro non finisce mai davvero. Per la maggior parte dei team, la difficoltà non è sviluppare una soluzione una volta sola, ma mantenerla per sempre.

Per quanto riguarda l’acquisto: è la scelta della maggior parte dei team, ma non esiste un’unica opzione di «acquisto». In questa categoria si tende a raggruppare almeno tre cose diverse. L’IA orizzontale, come ChatGPT, Copilot e Claude, è potente, ma non comprende intrinsecamente la struttura delle pratiche, la gestione delle richieste o i flussi di approvazione. Collegare l’IA a un’unica soluzione specifica, ad esempio tramite MCP, rappresenta un passo avanti significativo, ma la sua visione resta limitata a ciò che è presente in quel singolo sistema.

L’opportunità più grande è rappresentata da un’IA che capisce come il lavoro legale si articola nell’intera funzione, non soltanto ciò che avviene all’interno di un singolo strumento. Quando la gestione delle richieste, delle pratiche, dei contratti, delle spese e delle conoscenze è riunita in un unico sistema, l’IA può ragionare sulla situazione nel suo complesso, anziché su una sua singola parte.

Hai ricoperto sia il ruolo di CTO sia quello di COO in LawVu, con responsabilità che spaziano dalla tecnologia alle operations, dalla sicurezza all’esecuzione del prodotto. In che modo questa combinazione ha influenzato il tuo approccio nel bilanciare l’innovazione rapida nell’ambito dell’IA con la sicurezza, la conformità, l’affidabilità e i rischi aziendali?

Sono entrata in LawVu come CTO nel 2015 e ho assunto il ruolo di COO nel 2020; da oltre un decennio mi occupo quindi sia di tecnologia sia di operations.

Questa combinazione cambia il modo in cui si guarda all’innovazione nell’IA rispetto alla sicurezza e alla conformità, perché non le si vive come questioni separate. Essere responsabile internamente di governance, rischio e conformità e, al tempo stesso, sviluppare una piattaforma che aiuta i clienti a gestire quelle stesse funzioni significa che non posso considerare innovazione e sicurezza come fasi successive: l’una non viene dopo l’altra, ma avvengono contemporaneamente oppure non avvengono affatto. Ogni cliente che abbiamo avuto fin dal primo giorno ha affrontato una valutazione completa della sicurezza e, ogni volta che si aggiunge un nuovo strumento all’ecosistema, aumenta il profilo di rischio relativo a quei dati. Lo stesso vale per noi e per i nostri clienti, quindi realizzare la piattaforma e rispondere di come viene governata obbliga a tenere presenti entrambi gli aspetti contemporaneamente.

Guardando al futuro, in che modo pensi che l’IA agentica cambierà il ruolo dei team legali aziendali? Pensi che i dipartimenti legali useranno l’IA soprattutto come livello di produttività, oppure potrebbero diventare, col tempo, supervisori di flussi di lavoro in gran parte autonomi che operano nell’intera azienda?

L’IA generativa ha spostato il dibattito dall’efficienza incrementale a un ripensamento radicale del modo in cui viene svolto il lavoro legale e del modello operativo necessario in un mondo che si sta rapidamente orientando verso capacità agentiche. Non considero l’IA agentica una moda passeggera, bensì un livello di esecuzione che può aiutare la funzione legale a passare dalla gestione del lavoro alla sua esecuzione concreta, con i controlli e le garanzie adeguati.

In questo momento, nelle organizzazioni è in corso un cambiamento della «porta d’ingresso»: gli utenti aziendali iniziano sempre più spesso da strumenti come Microsoft Copilot o Claude, e la questione diventa come la funzione legale possa garantire che queste interazioni siano collegate ai sistemi, ai dati e ai flussi di lavoro giusti.

Non la vedo quindi come una scelta tra livello di produttività e supervisione, ma come un percorso evolutivo. La funzione legale inizia a usare l’IA per svolgere più rapidamente singole attività, ma, con la maturazione delle capacità agentiche, la vera opportunità consiste nell’assumere la responsabilità diretta del livello di esecuzione e svolgere attivamente il lavoro attraverso sistemi governati, anziché limitarsi a produrre più rapidamente le prime bozze.

Grazie per questa splendida intervista. I lettori che desiderano approfondire il tema delle operazioni legali connesse e dei flussi di lavoro basati sull’IA e sottoposti a governance possono visitare LawVu.