Andrew Gershfeld, algemeen directeur bij Flint Capital – Interviewreeks

Andrew Gershfeld, algemeen directeur bij Flint Capital, leidt de internationale bedrijfsontwikkelingsinspanningen van het bedrijf en zit in de raden van bestuur van JobToday, Cream Finance, Yva en Flo.Health. Hij was eerder Chief Investment Officer bij ABRT Venture Fund, waar hij zich richtte op vroege fase-overeenkomsten en co-investeringen met grote bedrijven. Voordat hij in de venture capital stapte, bouwde hij zijn eigen bedrijf, GlavSkidka, en verliet het, waardoor hij een eerste-handse ondernemersinzicht kreeg dat nu zijn expertise over consumenteninternet, e-commerce, B2B SaaS en virtualisatie informeert.

Flint Capital is een in Boston gevestigd wereldwijd venturebedrijf dat vroege softwarebedrijven in de VS, Europa en Israël ondersteunt, met een focus op categorieën zoals enterprise SaaS, AI, cybersecurity, fintech, IT-infrastructuur en consumenteninternet. Het bedrijf helpt oprichters om te schalen naar de Amerikaanse markt en investeert meestal vanaf de pre-A-fase tot en met serie B, met cheques die variëren van $1–5M en volgen tot $10M. Met opvallende successen zoals WalkMe (WKME ) , Socure en Flo.Health, heeft Flint Capital een reputatie opgebouwd voor het ondersteunen van high-growth startups en is meerdere keren erkend als een founder-vriendelijk fonds.

U bent overgestapt van het opbouwen en verkopen van uw eigen bedrijf naar het worden van een VC en uiteindelijk een partner bij Flint Capital — wat trok u oorspronkelijk naar het investeren, en hoe beïnvloedde die overgang de manier waarop u oprichters nu evalueert en ondersteunt?

Nieuwsgierigheid trok me erin. Ik had mijn eigen bedrijf gefinancierd terwijl ik andere oprichters zag die venture capital ophaalden — financiering die werd gewaarborgd door niets anders dan visie en energie. Ik vroeg me af: Is dit liefdadigheid, of iets diepers?

Na mijn vertrek werd ik investeerder om erachter te komen. En hier is wat ik leerde:

Geld is hetzelfde in ieders handen. Het verschil zit in de handen die het vasthouden. Sommige VCs worden raketbrandstof. Anderen worden een rem op het bedrijf.

Voordat ik VC werd, dacht ik dat het alleen over kapitaal ging. De grootste verrassing was het beseffen hoeveel impact komt van alles rondom het kapitaal: de juiste vraag stellen op het juiste moment, luisteren zonder oordeel wanneer een oprichter hardop moet nadenken, de juiste introductie maken die een kettingreactie veroorzaakt, of zelfs helpen bij het sluiten van een kritische aanwerving door een kandidaat mee uit eten te nemen en hem de kans van zijn leven te laten zien.

En soms is de taak kouder — water over het team gieten wanneer product-marktfit niet aanwezig is en de geldklok tikt.

Mijn oprichtersjaren hebben me drie dingen geleerd die ik meeneem in elke investering:

Ten eerste, respect voor de moed van het opbouwen van een bedrijf zonder financiering. Oprichters die zo lang mogelijk uitstel van betaling vragen, bouwen een ander niveau van veerkracht op.

Ten tweede, een diep begrip van de diepe eenzaamheid van het opbouwen van iets wat nog niet bestaat. Het vergt immense zelfvertrouwen om vooruit te gaan en anderen te inspireren om je te volgen in een gebied waar nog niemand is geweest.

Ten derde, dat het team alles bepaalt. Solopreneurship is een echte trend, en we kunnen zien dat er eenhoorns worden gebouwd door einzelingen. Maar in mijn ervaring worden resultaten bepaald door het team meer dan door iets anders.

Het moeilijkste deel van de taak is het balanceren van ondersteuning met directheid wanneer een portfoliobedrijf de verkeerde kant op gaat. Investeerders vrezen dat ze worden misverstaan, maar oprichters keren later bijna altijd terug met waardering. Die gesprekken helpen hen om opnieuw te beginnen, zichzelf te gronden en zich voor te bereiden op wat er daarna komt.

Er is geen formule voor dit. De enige constante is vertrouwen, en vertrouwen vereist kwetsbaarheid van beide kanten. Oprichters die altijd als alfa’s verschijnen en aandringen op het projecteren van onoverwinnelijkheid, missen iets kritieks. Echte verbinding gebeurt in momenten van kwetsbaarheid en eerlijkheid, en dat is waar oprichters dieper, duurzamere wortels bouwen.

Wanneer u AI-oprichters beoordeelt, welke signalen geven aan dat ze een duurzaam bedrijf kunnen opbouwen — en hoe balanceert u technische excellentie tegenover diepe domeinkennis in high-trustsectoren zoals legaltech, cybersecurity en healthcare?

De meeste VCs optimaliseren voor duurzaamheid. Ik optimaliseer voor anti-fragiliteit.

Duurzame bedrijven weerstaan schokken. Anti-fragiele bedrijven worden sterker door schokken. Duurzaamheid is verdediging, terwijl anti-fragiliteit aanval is. En in de AI-tijdperk wint aanpassingssnelheid elke keer.

Wanneer ik oprichters ontmoet, kijk ik niet naar mensen die stress kunnen verdragen. Ik kijk naar mensen die stress omzetten in nieuwe krachten en kansen. Dat is wat geweldige bedrijven smeedt. Het identificeren van deze kwaliteit is complex, en om dit te doen, onderzoeken we hoe ze in het verleden met onzekerheid zijn omgegaan. Dit is de anti-fragiliteit die ik zoek.

Wat betreft technische excellentie versus domeinkennis: in AI wint domeinkennis elke keer.

Voor vroege bedrijven is domeinkennis en de mogelijkheid om te verkopen en te distribueren belangrijker dan technische briljantie. We willen nog steeds technisch talent in de vorm van mensen die de frontier zien en een koers kunnen uitzetten om daar correct te komen. Maar ze hoeven geen meesters van hun ambacht te zijn. Ze moeten snel schepen.

Ik zou liever een houthakker steunen die product-marktfit in drie slagen kan bereiken dan een houtsnijder die jaren besteedt aan het maken van de perfecte architectuur. Snelheid naar PMF is alles, en domeinexperts weten precies waar ze de bijl moeten slaan.

De ideale oprichter? Een domeinexpert die rechtstreeks de pijn heeft gevoeld die hij oplost, iemand die het terrein kent en met urgentie beweegt.

En voor teamstructuur, geef me twee oprichters die elkaar volledig vertrouwen, hun lanes begrijpen en elkaar aanvullen. Die configuratie wint vaker dan een specifiek vaardigheidenset.

Proprietary data, workflowintegratie en defensibility worden verplicht voor vroege AI-bedrijven — welke van deze ziet u als de sterkste moat, en waarom?

Modellen worden geïmporteerd zoals CPUs. De moat zit in de data en de workflow. Ze zijn onderling afhankelijk, de ene versterkt de andere.

Modellen zijn de hersenen, en ze worden elke kwartaal goedkoper. Maar de output die u genereert, hangt volledig af van de data die u gebruikt om ze te trainen, verzoeken te doen en antwoorden te geven. Om die data te verzamelen, hebt u touchpoints met gebruikers en workflows nodig. De workflow produceert data. De data versterkt de workflow. Het wordt een vliegwiel.

Maar waar het interessant wordt, is dat naadloze integratie, meer dan een retentiestrategie, een compleet andere paradigma creëert.

Er is een enorm verschil tussen het kopiëren en plakken in ChatGPT, wachten en dan weer kopiëren en plakken, en een AI die in uw workflow leeft, context begrijpt en uitvoert zonder dat u ooit uw omgeving verlaat. Het eerste is een hulpmiddel. Het tweede is een collega.

De toekomst is een compleet nieuw interface — een Semantische OS, een AI-browser. Een enkele omgeving waar intentie en uitvoering samen gebeuren zonder contextschakeling.

We zijn actief aan het investeren in deze paradigma-shift. LeoAI, een van onze portfoliobedrijven, versterkt engineersteams met een virtuele ingenieur die in hun omgeving is ingebed. Het begrijpt projectcontext en versterkt ontwerp op dezelfde manier als Cursor een codebase begrijpt. Het plannen. Het committen naar het repository. Het is een teamlid.

De litmus-test is eenvoudig: kunnen gebruikers in de omgeving blijven van begin tot einde zonder weg te gaan? Als het antwoord ja is, bouwt u de toekomst. Als het antwoord nee is, bouwt u een andere API-wrapper.

Veel AI-bedrijven hebben moeite om pilots of proof-of-concepts om te zetten in herhaalbaar inkomen — wat zijn de bewijzen die u ervan overtuigen dat een startup voorbij het experimentele stadium gaat en echt product-marktfit bereikt?

In de AI-tijdperk is er één metriek die boven alles uitsteekt: betrokkenheid.

Niet inkomen, contracten of pilots. Hoeveel ogen worden gevangen en hoeveel tijd spenderen ze? Hoeveel werk wordt gedaan binnen de AI-omgeving? Dat is het.

We zijn in een oorlog voor aandacht, en aandacht is de leidende indicator van alles.

In de vroege stadia is retentiegegevens niet altijd beschikbaar. Maar u kunt patronen zien. Als het product echt nuttig is en rijk genoeg is voor vroege adoptanten, zult u stabiliserende churn zien binnen weken. Dat is het signaal dat plakkerigheid van nieuwheid scheidt.

De metriek die alles voorspelt, is echter hoeveel werk er binnen de AI-omgeving wordt gedaan. Als gebruikers hun doelen bereiken en taken oplossen, problemen oplossen en resultaten produceren, kijkt u naar echte product-marktfit.

Dit is waar voor consumenten en enterprise. AI automatiseert menselijk werk. Mensen krijgen meer gedaan met AI. Dus als u constante utilisatie, constante activiteit en aanzienlijke resultaten ziet, kijkt u naar PMF die opkomt.

Enterprise is langzaam. B2B-contracten nemen tijd in beslag en vereisen proof-of-concepts, lange verkoopcycli en uiteindelijk integratiehel. Maar wanneer geavanceerde kopers contracten ondertekenen, is dat validatie. Dat is het moment waarop u weet dat u voorbij het experimentele stadium bent gegaan.

Consument of enterprise, de waarheid is hetzelfde: betrokkenheid voorspelt alles.

Flint Capital heeft onlangs AI-bedrijven in legaltech, cybersecurity en mechanische techniek gesteund — welke gemeenschappelijke draden ziet u onder de startups die in deze diverse verticale markten winnen?

De winnende bedrijven bouwen geen integraties. Ze bouwen collega’s.

We zien de opkomst van een nieuwe operationele laag, die AI in de workflow als een echte peer embedt. Dit gebeurt in legaltech, security en mechanische techniek, onder andere. AI begrijpt nu context. Het rust nooit. Het werkt in parallel. Het verlaat de omgeving nooit.

Dit is niet Microsoft Word met een ChatGPT-plugin. Het is een fundamenteel ander paradigma. En hier is hoe het werkt in verticale markten:

Legaltech is de voor de hand liggende winnaar. Legale taal is code, wetgevingscode. LLM’s zijn hiervoor gebouwd. Hetzelfde geldt voor cybersecurity. U analyseert code, structuur en afhankelijkheden. Het is allemaal abstracties die in woorden kunnen worden beschreven.

Mechanische techniek is de moeilijke. Dit zijn geen taalmodellen, maar mechanische modellen. Ze moeten ruimtelijke relaties, fysica en materiaalkunde begrijpen. Het is een compleet andere taal, en het is veel moeilijker om het te implementeren.

Echter, het eindpunt is identiek in alle drie: een omgeving waarin de professional zijn werk kan doen zonder context te veranderen.

Legaltech is snel. Mechanische techniek is langzaam. Maar ze gaan allemaal naar hetzelfde doel.

Als investeerder, welke signalen helpen u om eenhoorns vroeg te herkennen — en hoe positioneert u uzelf om toegang te krijgen tot top-tier deals voordat ze concurrerend worden?

U kunt geen eenhoorns herkennen. U kunt alleen er zijn voordat iedereen anders kijkt.

Het spel is niet patroonherkenning. Het is proximiteit. Wees in het leven van de oprichter vanaf het begin, voordat de deal warm wordt en de bekende VCs verschijnen. Dat is de enige manier voor kleine fondsen om te winnen.

Grote fondsen zijn gebouwd om miljarden te deployen. Om dat te doen, hebben ze maximale zichtbaarheid en dealflow nodig. Ze kunnen geen kansen missen, dus winnen ze op merk en aandacht.

Kleine fondsen kunnen daar niet tegen concurreren. We kunnen niet concurreren met Sequoia. We kunnen niet concurreren met a16z.

Dus spelen we een ander spel: generatie-ambacht. Kennis en reputatie die van de ene generatie partners naar de andere worden doorgegeven. Een diep begrip van huidige trends, oprichtercultuur en taalverschuivingen. We blijven dicht bij de punten waar ideeën ontstaan en oprichters beginnen te samenwerken.

Ons spelplan heeft drie delen:

Een: portfolio-oprichter-verwijzingen. Niemand kent u beter dan de mensen met wie u heeft gewerkt. Onze beste dealflow komt van oprichters die we hebben gesteund.

Twee: ondernemer-LP’s. We hebben een diverse basis van succesvolle oprichters opgebouwd die LP’s zijn geworden en een actieve gemeenschap hebben gevormd. Ze spotten kansen onder de radar, vroeg, voordat top-tier investeerders het opmerken.

Drie: gemeenschap als concurrentievoordeel. Een gemeenschap heeft iets gemeenschappelijks nodig. We fundraisen van technologie-oprichters die profiteren van de genialiteit van andere deelnemers. We faciliteren activiteiten, vergaderingen en introducties. We houden de motor draaiende.

Nog één ding: beroemde investeerders die fondsen opbouwen op basis van sociale kapitaal. Dat kan werken, maar alleen als ze de playbook van het omzetten van die sociale golf in zakelijke kansen delen. Als ze alleen hun naam lenen, is het hol. Als ze de methodologie onderwijzen, is dat echte waarde.

Grote fondsen winnen op merk. Wij winnen op relaties. Dat is het spel.

Wat zijn de rode vlaggen die u doen weglopen van een AI-kans, zelfs als de technologie aan de oppervlakte veelbelovend lijkt?

Het moment dat het volgende model verschipt, worden uw functies geabsorbeerd. Niemand betaalt u meer. Er is een kleine marge, een korte levensduur en geen defensibility.

Dat is een onmiddellijke rode vlag.

Verder zijn er andere factoren zoals teamdisfunctie, gebroken eenheidseconomie of structurele churn die in het bedrijfsmodel zijn ingebouwd. Dit zijn existentiële problemen meer dan uitvoeringsproblemen, wat betekent dat u ze niet kunt oplossen door harder te werken. Ze zijn ingebakken in het DNA van het bedrijf.

Wanneer u dat ziet, loop weg, ongeacht hoe indrukwekkend de demo eruitziet.

Welke soorten AI-bedrijven denkt u dat het beste zijn gepositioneerd voor buitensporige groei in de komende decennium — workflow-embedded tools, verticale specifieke oplossingen, infrastructuur of iets anders?

A: Infrastructuur zal groot zijn, maar begrensd. Commodificatie verplettert marges. We zien geen triljoen-dollarbedrijven die geïmporteerd ondersteunen.

De echte winnaars zullen bedrijven zijn die de gebruikersoppervlak beheersen.

Wie de interface bezit, de omgeving waarin mensen werken, zal constant uitgroeien boven iedereen. Ze zullen duurzaam zijn en een concurrentievoordeel hebben.

Maar de grootste transformatie zal komen van iets anders: het Windows 95-moment voor AI.

Toen het desktopparadigma werd geïntroduceerd, veranderde alles. We gaan iets soortgelijks zien voor menselijke AI-interactie. Een nieuw interface. Een nieuw paradigma. En het zal de hele industrie transformeren.

Het teleurstellende deel is dat deze doorbraak niet van een startup komt, maar van bedrijven die we al kennen. U hebt een diep begrip van gedragspatronen nodig om dit te doen. Hoe gebruikers interacteren. Wat incentives drijven hen. Wat problemen modellen tegenkomen. Hoe geheugen werkt. Hoe context te behouden zonder het te verliezen.

Nieuwkomers zouden dit van scratch moeten uitvinden. Bestaande spelers weten het al.

Dus we weten de namen. We weten alleen niet wie wint.

Startups zullen verticale markten winnen. Incumbenten zullen de platformshift winnen.

U heeft veel bedrijven geholpen om uit te breiden van Europa en Israël naar de Amerikaanse markt — wat onderscheidt AI-startups die succesvol schalen naar de Amerikaanse markt van die welke worstelen?

Proximiteit tot de klant is alles.

De bedrijven die winnen zijn fysiek aanwezig in de VS, tijd doorbrengen met klanten, ontwerp-partners, deals sluiten en ze door de pijplijn naar productie duwen. Die welke prioriteit geven aan go-to-market en snel pivoteren, winnen. Die welke proberen te schalen op afstand, worstelen.

Engineering kan overal zijn, maar verkoop en product moeten in de VS zijn vanaf dag één.

U kunt kosten besparen door R&D in Israël of Europa te houden. Maar als uw frontoffice, inclusief verkoop, product en klantgerichte teams, op afstand is, zal u niet slagen.

Productgeleide groei verandert de vergelijking. Als u zich richt op MKB’s of consumenten met een PLG-beweging, kunt u marketing op afstand uitvoeren zolang uw team Amerikaanse trechters, PR en groeitactieken begrijpt.

Maar voor mid-market tot enterprise? Geen weg. U moet er zijn.

Proberen om geld te besparen door op afstand te blijven, is een valse economie. U zal later meer geld uitgeven om de schade te herstellen.

Wat is uw advies aan oprichters die bouwen in gereguleerde of high-trustsectoren, om traction te versnellen, klantvertrouwen te verdiepen en kapitaal effectiever te verzamelen?

Faal snel, beweeg snel en verzend snel.

Wacht niet op het perfecte product. Wacht niet tot de markt klaar is. Wacht niet tot u de perfecte persoon heeft aangenomen. Beweeg nu. Als u dit doet, zult u sneller itereren en leren, en de pijn van uw klant begrijpen voordat het geld op is.

Gereguleerde AI is duur. Seedrondes zijn enorm omdat teams veel kosten, de technische uitdagingen moeilijk zijn, compliance overhead is en u te maken heeft met grotere klanten in corporate omgevingen. Alles vereist meer kapitaal en meer investering in het product.

Hoe sneller u beweegt, hoe beter uw kansen van overleving.

In gereguleerde AI is er geen prijs voor perfectie. Er is alleen overleving voor snelheid.

Dus, nogmaals: Faal snel. Leer sneller. Verzend het snelst.

Dank u voor uw inzichten over investeren, lezers die meer willen leren, moeten Flint Capital bezoeken.