Rusty Wiley, Datasite CEO 겸 사장 – 인터뷰 시리즈

Rusty Wiley, Datasite의 CEO 겸 사장으로 2014년부터 회사를 이끌어 왔으며, 주로 금융 커뮤니케이션 및 인쇄 관련 서비스를 제공하던 Merrill Corporation에서 인수합병(M&A) 및 전략적 거래에 초점을 맞춘 글로벌 SaaS(Software-as-a-Service) 기업으로 변모시키는 과정을 감독했습니다. Datasite에 합류하기 전, Wiley는 IBM에서 7년 이상 근무하며 은행 및 금융 시장 총괄 매니저와 매니징 파트너를 역임했으며, 금융 서비스, 엔터프라이즈 기술 및 비즈니스 변혁 전반에 걸친 풍부한 경험을 쌓았습니다.

Datasite은 인수합병(M&A) 전 과정에서 딜메이커들을 지원하도록 설계된 글로벌 기술 플랫폼으로, 딜 소싱, 준비, 실사, 자금조달, 구조조정 및 거래 후 프로세스를 포함합니다. 이 플랫폼은 보안 가상 데이터룸과 자동 레드액션, 의미 검색, 문서 요약, 번역, AI 지원 Q&A, 딜 발굴 인텔리전스 등 목적에 맞게 구축된 인공지능 기능을 결합합니다. Datasite에 따르면 자사의 기술은 연간 626,000명 이상의 딜메이커와 16,000건 이상의 거래를 지원하며, 투자은행, 사모펀드, 기업 및 로펌에 복잡한 거래와 민감한 정보를 관리할 수 있는 안전한 환경을 제공합니다.

당신은 2014년에 IBM에서 은행 및 금융 시장을 이끌고 난 뒤 Datasite에 합류해 금융 커뮤니케이션 및 인쇄 사업을 글로벌 인수합병 소프트웨어 플랫폼으로 전환시켰습니다. 이러한 경험이 전통적인 가상 데이터룸이 아닌 AI 에이전트를 중심으로 한 차세대 딜메이킹에 대한 확신을 어떻게 형성했나요?

제가 2014년에 Datasite에 합류했을 때, 가상 데이터룸은 금융 거래의 중심에 있었습니다. 이미 물리적 방에서 민감한 정보를 안전하고 검색 가능한 디지털 환경으로 옮겨 딜메이킹을 혁신했었죠. 그 후 10년 동안 데이터룸이 훨씬 더 큰 무언가의 기반을 만들고 있다는 것이 명확해졌습니다.

우리 규모가 커지면서 기회도 커졌습니다. 현재 Datasite는 연간 약 55,000건의 거래를 지원하고 있어 딜 작업이 어떻게 이루어지는지를 독특하게 볼 수 있습니다. 이 정도 규모에서는 단순히 문서만 보는 것이 아니라, 워크플로우, 패턴, 그리고 각 거래를 둘러싼 수천 개의 반복 작업을 관찰하게 됩니다. 이는 AI와 자동화를 적용해 팀이 정보에서 행동으로 전환하는 속도를 크게 높일 수 있는 엄청난 기회를 제공합니다. 실제로 이미 이런 현상이 나타나고 있습니다. 최근 Datasite 연구인 “The New Deal Team”에 따르면 AI를 무시하는 기업은 5년 내에 경쟁에서 뒤처질 것이며, 대부분의 딜메이커는 복잡한 거래에서 인간 의사결정만으로는 더 이상 방어할 수 없다고 말합니다.

그래서 다음 단계는 신뢰받는 인프라 위에 지능과 자동화를 구축하는 것입니다. AI는 정보를 분석하고 위험과 기회를 도출하며, 기관 지식을 실시간 거래 데이터와 연결하고, 점점 더 복합적인 다단계 워크플로우를 실행할 수 있습니다. 에이전트는 정보를 지속적으로 모니터링하고 분석하며 작업을 진행시키는 반면, 사람은 판단, 협상 및 결과를 좌우하는 결정에 집중합니다.

이러한 관점에서 데이터룸은 차세대 딜메이킹의 토대가 됩니다. 문서, 권한, 보안 및 협업 레이어는 여전히 핵심이며, AI는 그 토대를 훨씬 더 가치 있게 만들 수 있습니다. 왜냐하면 AI는 정보 주변의 맥락을 이해하고 그에 따라 행동할 수 있기 때문이죠. 우리는 이미 이 모델이 데이터룸을 넘어 확장되는 모습을 보고 있습니다. Datasite의 콘텐츠가 AI 기반 워크플로우로 안전하게 흐르면서 기존 권한은 그대로 유지됩니다.

당신은 Datasite를 인수합병을 위한 AI‑네이티브 운영체제로 묘사했습니다. 문서 검색, 요약 또는 대화형 어시스턴트를 단순히 추가한 가상 데이터룸과 달리, 딜 워크플로우를 실행할 수 있는 운영체제는 무엇이 다릅니까?

검색과 요약은 확실히 유용하지만, 한 번에 하나의 문서에만 작동하고, 누군가가 생각해낸 질문에만 답합니다. 이는 거래 내부를 고려할 때 제약이 됩니다. 실제 딜은 수백 개의 상호 연결된 작업이 동시에 진행되며, 실사 요청, 경영진 발표, 법무 검토, 자금조달 워크스트림 및 승인 등 다양한 사람들이 서로 다른 권한과 마감일 아래에서 작업합니다. 경험 많은 은행가들은 이메일 스레드와 화요일에 업데이트된 트래커를 통해 딜 현황을 재구성하고, 목요일이면 그 데이터는 이미 구식이 됩니다.

운영체제가 하는 일은 그 상태를 유지해 연결된 데이터를 실시간으로 업데이트하고, 어느 워크스트림이 뒤처졌는지, 어느 요청이 6일째 답변을 받지 못했는지, 지난주에 제출된 내용과 모순되는 정보가 무엇인지 파악하는 것입니다. 시스템이 이를 진정으로 이해하면, 누군가 요청하기 전에 작업을 준비하고, 프로세스가 정체된 지점을 표시하며, 직접 소통하지 않는 당사자들 간의 다음 단계를 조율할 수 있습니다.

이 때문에 AI가 M&A에 포함되는지 여부보다는 어떻게 책임감 있게 통합할 것인지에 대한 논의가 빠르게 진행되고 있습니다. 우리 연구에 따르면 96%의 딜메이커가 이미 AI를 활용하거나 탐색 중이며, 실사는 가장 명확한 사용 사례 중 하나로, 절반 이상의 딜메이커가 AI를 정기적으로 사용하거나 프로세스에 이미 내장하고 있습니다. 핵심은 업계가 출발선에 이미 도착했으며, AI를 단순 도구가 아니라 관리되는 운영 레이어로 전환할 수 있는 기업이 경쟁 우위를 차지한다는 점입니다.

가장 강력한 범용 대형 언어 모델에 대한 접근보다, 독점적인 거래 데이터가 M&A 에이전트 성능에 더 중요한 이유는 무엇입니까? 에이전트가 개별 문서를 해석하는 수준을 넘어 실제 거래 진행 상황을 이해하도록 하는 신호는 무엇입니까?

기초 모델은 뛰어나고 지속적으로 개선되지만, 모든 기업이 동시에 이용할 수 있습니다. 오늘 최고의 모델을 보유하는 것이 주는 이점은 경쟁사가 동시에 접근하거나 몇 주 뒤에 새로운 모델이 발표되면 금방 사라집니다.

반면 독점적인 컨텍스트는 동일하게 널리 제공되지 않으며, 여기에서 지속 가능한 차별화와 경쟁 우위가 형성됩니다. 계약서와 재무제표 아래에는 구매자, 판매자, 자문가 및 경영진 간 수천 건의 상호작용이 존재하고, 이러한 상호작용의 순서는 실제 의미를 가집니다. 문서가 업로드되는 순서는 판매자가 얼마나 준비되어 있는지를 보여주고, 세 번째 검토에서 더 날카롭게 돌아오는 실사 질문은 구매자의 진짜 우려가 어디에 있는지를 알려주며, 응답 시간이 조용히 두 배가 된 워크스트림은 누군가가 말하기 전에 문제가 발생했음을 나타냅니다.

이러한 인텔리전스가 바로 에이전트가 M&A 전 과정에서 실질적으로 유용하려면 필요합니다. 문서를 잘 읽는 능력은 하나의 역량에 불과하며 점점 상품화되고 있습니다. 누군가가 말하기 전에 딜이 3주째 미끄러지고 있다는 것을 포착하는 것은 완전히 다른 차원의 일이며, 이는 공개 정보를 학습한 것이 아니라 수만 건의 실제 거래를 관찰한 결과입니다.

에이전트가 목표 프로필을 구성하고, 수천 개의 문서를 검토하며, 상충되는 공개 정보를 식별하고 실사 워크플로우를 조정할 수 있다고 가정해 보겠습니다. 오늘날 에이전트가 신뢰성 있게 수행할 수 있는 활동은 무엇이며, 어느 부분은 여전히 명시적인 인간 승인을 필요로 해야 합니까?

많은 기업에서 에이전트 기반 AI는 이미 방대한 정보를 조직하고, 문서 간 불일치를 비교하며, 잠재적 위험을 도출하고, 실사 요약을 작성하고, 일상적인 워크플로우를 유지하고 있습니다. 이는 팀이 수작업으로 관리할 수 있는 속도보다 훨씬 빠릅니다. 딜메이커들은 이러한 영역이 바로 AI가 마찰을 없애면서도 판단을 사람에게 남겨줄 수 있는 부분이기 때문에 점점 편안해지고 있습니다. 우리 연구에 따르면 46%의 딜메이커가 AI가 목표를 식별하고 장·단기 리스트를 작성하는 데 이미 앞서 있다고 답했으며, 45%는 실사 중 위험 신호를 포착하는 데 동일하게 AI가 앞서 있다고 답했습니다. 더 중요한 점은 딜메이커들이 효율성뿐 아니라 상업적 가치를 인식하고 있다는 것입니다. Datasite 조사에서 응답자의 약 25%가 AI 덕분에 놓칠 뻔한 딜을 성사시켰으며, 전체의 2/3은 전 과정에서 AI가 거래 위험을 낮추는 핵심 수단이라고 생각합니다.

거래 종료 단계가 다가오면 상황이 크게 달라집니다. AI가 생성한 ‘계약 체결 여부’ 권고를 따르겠다고 답한 딜메이커는 22%에 불과하고, 45%는 서명 결정은 완전히 인간이 해야 한다고 믿습니다. 직감은 타당합니다. 모든 인수는 자신감에 달려 있습니다. 이 경영진을 충분히 신뢰해 자본을 투입할 수 있습니까? 실사가 완전히 해결하지 못한 위험을 감수할 준비가 되었습니까? 이러한 질문은 판단을 요구하고, 그 판단에 대한 책임을 질 사람이 필요합니다. AI는 더 빠르고 나은 결정을 내리도록 돕지만, 의사결정자는 아니어야 합니다. 따라서 권한이 부여된 콘텐츠, 출처 기반 답변, 워크플로우 컨텍스트 및 판단과 책임이 중요한 순간에 인간 승인을 포함하는 관리형 AI 기반 도구가 매우 중요합니다.

에이전트 기반 딜룸을 프롬프트 인젝션, 무단 데이터 추출, 문서 손상 또는 사용자의 권한을 초과하는 행동과 같은 위험으로부터 어떻게 방어할 수 있습니까?

보안을 AI 적용 후에 추가하는 실수가 핵심 문제입니다. M&A에서는 보안과 거버넌스가 처음부터 내재되어야 합니다. 왜냐하면 기본 정보가 매우 민감하고 시장에 큰 영향을 미칠 수 있기 때문입니다.

각 거래에는 공개되지 않을 수도 있는 재무 성과, 지적 재산, 고객 관계, 전략적 계획 등 중요한 자료가 포함됩니다. 이러한 환경에서 작동하는 에이전트는 거래 자체를 보호하는 동일한 거버넌스 프레임워크를 따라야 합니다. 사용자 권한을 초과해 정보를 접근해서는 안 되며, 이는 신원 및 권한이 데이터 레이어에서 강제되어야 함을 의미합니다. 모든 행동은 로그로 남겨야 하고, 모든 권고는 원본 문서로 추적 가능해야 하며, 자동화된 워크플로우는 이를 시작한 사람의 권한을 초과하지 않아야 합니다. 그래서 우리는 MCP 서버를 보안 우선 설계했습니다. 시장도 같은 방향으로 움직이고 있습니다. 우리 조사에 따르면 정확성과 보안이 딜메이커가 가장 중시하는 AI 속성으로, EMEA와 APAC 응답자 중 보안이 1위를 차지했습니다. M&A에서 신뢰는 제품 경험과 분리될 수 없으며, 바로 제품이 사용 가능한 이유가 됩니다.

AI 시스템이 계약서, 재무제표, 규제 공시 등을 분석할 때 환각(Hallucination) 현상이 특히 위험합니다. M&A 에이전트가 불확실성을 어떻게 전달하고, 결론에 대한 증거를 제공하며, 문제가 발생했을 때 은행가, 변호사 또는 전문가에게 에스컬레이션해야 함을 어떻게 인식하게 해야 합니까?

M&A에서 두 문서가 서로 모순될 경우, 그 모순 자체가 발견 사항입니다. 질문에 대한 답이 방 안의 문서와 데이터만으로는 도출되지 않을 경우, 그 정보 공백도 발견 사항이며, 종종 답변보다 더 중요한 의미를 가집니다.

모든 M&A용 AI 시스템은 증거 기반으로 설계되어야 하며, 각 결론은 근본 문서와 연결되어야 하고, 충돌 정보는 조용히 합의되지 않고 명확히 드러나야 하며, 낮은 신뢰도는 출력에 투명하게 표시되어야 합니다. 업계는 이미 이러한 원칙을 구축하고 있으며, 이는 고무적입니다.

증거는 대화가 시작되는 지점입니다. 정확성은 우리 연구에서 딜메이커가 가장 중요하게 꼽은 속성이며, 기업이 AI가 생성한 결과물을 인간이 검토하는 것이 여전히 신뢰를 구축하는 가장 일반적인 방법입니다. 자신감 있지만 근거 없는 답변은 거래에서 위험하고, 겉보기에 완전해 보이지만 불확실성을 은폐하는 답변도 위험합니다. 또한, 딜메이커의 25%는 AI 오용이 향후 5년 내에 고부가가치 딜을 여러 건 파괴할 것이라고 예상합니다. 이는 위험이 AI를 사용하지 않는 것뿐 아니라, 올바른 통제, 증거 및 에스컬레이션 포인트 없이 AI를 사용하는 데 있다는 점을 상기시킵니다. 제 생각에 AI는 연구와 증거 정리를 통해 놀라울 정도로 철저한 1차 검토를 제공하지만, 그 증거가 의미하는 바와 다음에 해야 할 일은 여전히 인간의 판단에 맡겨야 합니다.

당신은 소규모 AI 기반 딜 팀이 훨씬 큰 전통적 팀과 경쟁할 수 있다고 제시했습니다. 이것이 거래의 경제성 및 인력 구성에 어떤 변화를 가져오며, 전통적으로 딜메이킹의 기본을 배우는 주니어 역할은 어떻게 될까요?

기술의 각 세대는 사람을 없애는 것이 아니라 업무 구성을 바꿉니다. 이는 M&A에서도 마찬가지라고 생각합니다. 주니어 은행가, 변호사 및 분석가는 과거에 문서 검토, 트래커 업데이트, 실사 요청 정리 및 자료 조합에 수천 시간을 투자했습니다. AI는 2시 작업을 경감시킬 수 있는데, 이는 많은 무거운 작업을 대신 수행할 수 있기 때문입니다. 생산성 향상은 실재합니다. 그러나 더 중요한 질문은 기업이 절약한 시간을 어떻게 활용하느냐입니다.

주니어 전문가도 여전히 판단을 기르고, 협상에 참여하며, 경험 많은 딜메이커가 어떻게 사고하는지를 배워야 합니다. AI가 행정적 정보 수집을 흡수한다면, 2년 차 어소시에이트도 실질적인 업무에 참여하고, 의미 있는 논의에 일찍부터 참여해 비즈니스에 중요한 결정을 내릴 수 있습니다. 이를 잘 활용하는 기업은 절감된 시간을 사람에 재투자하여 마진만 챙기는 것이 아니라 인재에 투자하게 됩니다.

산업이 M&A 에이전트를 평가하기 위해 어떤 벤치마크를 사용해야 할까요? 문서 검토 정확도, 실사에서 발견된 이슈, 오탐률, 워크플로우 완료율, 딜 소요 시간 감소 또는 최종 거래 결과의 품질 등 어떤 지표가 적절합니까?

운영 지표는 중요하며, 우리는 도입한 모든 도구가 효과적이고 정확한지 확인하기 위해 이를 모두 추적합니다. 그러나 이러한 지표는 AI가 작업을 올바르게 수행했는지를 측정할 뿐입니다. 고객은 AI 사용으로 인해 거래 자체가 더 나아졌는지를 알고 싶어합니다.

제가 더 유용하다고 생각하는 질문과 벤치마크는 시스템이 놓쳤을 위험을 포착했는지, 팀이 이전보다 더 많은 기회를 평가했는지, 실사가 짧아졌지만 깊이는 유지됐는지, 그리고 고위 인력이 정보 탐색보다 협상에 더 많은 시간을 할애했는지 등입니다. 이미 일부 증거가 있습니다. 우리 연구에 따르면 24%의 딜메이커가 AI 덕분에 놓칠 뻔한 딜을 성사시켰으며, 66%는 전 과정에서 AI 활용이 거래 위험을 낮추는 핵심 방법이라고 답했습니다.

Datasite의 H1 2026 보고서에 따르면 전 세계 딜 시작이 전년 대비 31% 증가했으며, 미국은 52% 성장, 유럽·중동·아프리카는 13%, 아시아‑태평양은 4% 성장했습니다. 이러한 지역별 차이는 무엇이 원인이며, 에이전트 기술 접근성이 시장 간 생산성 격차를 확대하거나 축소할 가능성은 어떻습니까?

데이터는 최근 몇 달 동안 많은 딜메이커가 느낀 바와 일치합니다. 미국은 자금 조달 환경과 자산을 시장에 내놓는 의지가 강해 자신감이 빠르게 회복되었습니다. 흥미롭게도 APAC은 4%로 가장 낮은 시작 성장률을 보였지만, 우리 조사에 따르면 AI 도입률은 가장 높습니다. APAC 딜메이커는 소싱·스크리닝부터 실사까지 모든 영역에서 AI 사용률이 가장 높으며, 56%가 정기적으로 사용하거나 완전히 내장하고 있습니다. 또한 AI에 의미 있는 의사결정 권한을 부여하는 데 가장 편안함을 느낍니다. 제 생각에 제약이 도입을 촉진하고 있습니다. 딜 흐름이 적고 팀이 얇게 운영될수록 각 전문가에게서 더 많은 가치를 끌어내려는 인센티브가 강해집니다.

물론 기술이 거래 자체를 만들지는 못합니다. 금리나 규제 검토 속도를 바꾸지는 못합니다. 그러나 기술은 딜을 실행함으로써 모든 팀의 생산성을 높일 수 있으며, 이는 인력 규모보다 훨씬 빠르게 확장됩니다. 따라서 시간이 지나면 AI가 시장 간 생산성 격차를 확대하기보다 좁혀줄 것으로 기대합니다.

Datasite 인사이트 보고서는 여러 시장에서 거래 시작이 빨라지는 반면, 실사는 여전히 길며, 특히 아시아‑태평양에서는 평균 238일이 소요된다고 지적합니다. 남아있는 병목 현상 중 AI 에이전트가 가장 적합한 영역은 무엇이며, 협상, 규제, 자금조달 조건 또는 인간 의사결정에 본질적으로 묶여 있는 영역은 무엇입니까?

거래 시작은 데이터와 자동화된 프로세스, 조기 기회 식별에 대한 자신감 덕분에 크게 빨라졌습니다. 반면 실사는 복잡성이 축적되는 영역이며, 복잡성은 양과 달리 압축되지 않습니다. APAC에서는 실사 평균이 238일이며, 제 경험상 그 시간 중 대부분은 분석이 아니라 문서를 변경 요청에 맞추고, 여러 자문가와 조율하고, 우선순위를 재조정하는 데 사용됩니다.

하지만 실사는 바로 에이전트가 최적화된 지원을 제공할 수 있는 분야입니다. 에이전트는 워크스트림 진행 상황을 모니터링하고, 누락된 항목을 식별하며, 문서 간 불일치를 드러내고, 팀이 요청하기도 전에 후속 자료를 준비합니다. 그래서 우리 응답자들은 실사가 AI가 가장 높은 ROI를 제공하는 단계라고 평가했으며, 4%만이 아직 사용하지 않는다고 답했습니다.

물론 AI에는 의미 있는 한계가 있습니다. 사람은 여전히 신뢰를 구축하고, 위험과 보상을 저울질하며, 거래가 가격 대비 가치가 있는지 판단해야 합니다. 우리 연구에서 가장 강력하게 나타난 점은 딜메이커가 AI가 판단을 대체한다기보다 판단을 더 빠르고 더 잘 뒷받침한다는 것이었습니다. 프로세스와 행정 업무가 기술로 이동함에 따라, 사람만이 할 수 있는 대화가 딜 라이프사이클에서 가장 가치 있는 시간으로 남게 됩니다.

훌륭한 인터뷰에 감사드립니다. 더 알고 싶으신 독자분들은 Datasite를 방문하시기 바랍니다.