Ross Guberman, BriefCatch 창립자 겸 CEO – 인터뷰 시리즈

Ross Guberman은 BriefCatch의 창립자 겸 CEO이자 법률 문서 작성 분야의 권위자로, 변호사, 판사, 정부 기관, 기업 및 전문 단체를 대상으로 20년 넘게 교육해 왔습니다. 변호사로 활동한 경력이 있는 그는 세 대륙에서 수천 회의 법률 문서 작성 워크숍을 진행했으며, 거의 10년 동안 신임 연방 판사들에게 판결문 작성법을 교육해 왔습니다. Guberman은 Yale University, Sorbonne, University of Chicago Law School에서 학위를 받았으며, Point Made: How to Write Like the Nation’s Top Advocates와 Point Taken: How to Write Like the World’s Best Judges의 저자이자 Deal Struck의 공동 저자입니다. 법률 문서 작성과 혁신에 기여한 공로를 인정받아 Legal Writing Institute의 Golden Pen Award를 수상했으며 Fastcase 50에도 이름을 올렸습니다.

BriefCatch는 변호사들이 더 명확하고 정확하며 설득력 있는 문서를 작성하도록 돕기 위해 개발된 법률 문서 작성 및 편집 플랫폼이다. 효과적인 법률 문서 작성에 관한 Guberman의 수십 년간의 연구를 바탕으로 만들어진 이 플랫폼은 Microsoft Word에서 작동하며, 인공지능과 자연어 처리를 활용해 실시간 편집 제안, 글쓰기 분석, 법률 전문가에게 특화된 지침을 제공한다. 로펌과 판사, 법원, 정부 기관에서 사용하는 BriefCatch는 서면 변론서, 신청서, 판결문, 메모, 계약서 등의 문서를 개선하는 동시에 변호사들의 지속적인 글쓰기 역량 개발 도구로도 기능하도록 설계됐다.

변호사와 판사, 로펌을 대상으로 수년간 법률 문서 작성법을 가르친 뒤 2018년에 BriefCatch를 창업하셨습니다. 소프트웨어가 도움이 될 수 있다고 확신하게 된 계기는 법률 문서에서 반복적으로 발견한 어떤 문제들이었나요? 생성형 AI가 법조계에 들어서면서 당시의 비전은 어떻게 발전했나요? 

계속 같은 문제들이 눈에 띄었습니다. 도입구가 여러 개 겹쳐 문장이 복잡해지고, 동사와 문장 패턴이 반복되며, 긴 인용문을 별도의 설명이 필요 없는 것처럼 다루는 경우였습니다. 이런 습관은 경험 많은 변호사들의 업무 결과물에서도 흔히 나타납니다. 의뢰인의 요구와 촉박한 마감에 쫓기다 보면, 글을 아무리 잘 쓰는 사람도 “명확하고 간결하게 쓰라”는 상투적인 말보다 구체적인 제안을 원합니다.

제게 가장 익숙하고 주된 일이었던 일회성 워크숍에서, 가장 뛰어난 법률 문서 작성자들의 글에서 얻은 요령과 비결, 기법을 나눴습니다. 참석한 변호사와 판사들은 열의를 보이고 영감을 받은 듯했지만, 워크숍이 끝나면 현실의 일들이 다시 밀려왔습니다. 적절한 소프트웨어가 있다면 밤낮 언제든 비슷한 도움을 제공할 수 있겠다고 생각했습니다. 정신을 차려 보니 법률 문서 작성에서 수천 가지 패턴을 추출해 설명할 수 있고 코드로 구현할 수도 있는 수정 제안과 사례로 만든 스타트업의 뜻밖의 창업자가 되어 있었습니다.

생성형 AI는 제 평생의 일에 지진과도 같은 변화를 가져왔습니다. 그럴듯하게 다듬어진 초안을 매력적으로 만들어낼 수 있습니다. 더 우려스러운 점은, 주장이 타당한지 검증되기도 전에 허술한 논리를 빈틈없는 것처럼 보이게 해 가장 예리한 독자조차 속일 수 있다는 것입니다. 하지만 적절한 도구와 업무 흐름에 활용하면 생성형 AI는 법률 문장을 개선하고, 정확성과 무결성을 검증하며, 사람이 썼든 기계가 썼든 논증과 분석의 허점을 찾아내는 데 큰 도움이 될 수 있습니다.

BriefCatch는 이제 주로 편집 도구로 기능하는 대신, 통합 법률 문서 작성 제품군으로 새롭게 소개되고 있습니다. 이러한 변화는 무엇이 이끌었으며, 법률 업무 흐름에서 생성형 AI가 빠르게 도입된 것이 얼마나 큰 영향을 미쳤나요?

생성형 AI가 변화를 가속했지만, 누가 또는 무엇이 초안을 작성하든 이 도구들은 원래부터 하나로 묶여 있어야 했습니다.

변호사는 서로 연관된 세 가지 질문을 해야 합니다. 내 주장을 잘 전달했는가? 근거로 든 법률 자료가 주장을 뒷받침하는가? 이 초안에서 다음 초안을 위해 무엇을 배울 수 있는가? BriefCatch, CiteCheck, RealityCheck, Learning Hub는 이러한 질문에 답하도록 만들어졌습니다. 문장에 좋은 주장이 담겨 있어도 독자가 이해하는 데 지나치게 애를 먹을 수 있습니다. 반대로 문장이 눈부시게 잘 쓰였지만 근거가 부족할 수도 있습니다.

접근성도 중요합니다. 제 경력의 상당 부분은 세계 최대 규모의 로펌을 지원하는 데 바쳐 왔지만, 개인 변호사들도 Am Law 200 소속 로펌과 똑같은 글쓰기 지침과 검증 도구의 혜택을 누리기를 바랍니다. 목표는 검토와 학습을 1년에 한 번 열리는 교육 워크숍에서만 하는 일이 아니라 변호사의 일상 업무에 포함하는 것입니다.

생성형 AI는 법률 문서의 초안 작성 속도를 크게 높일 수 있지만, BriefCatch는 초안이 만들어진 다음 단계에 점점 더 집중하고 있습니다. 법률 AI에서는 결국 생성 자체보다 검증과 품질 관리가 더 중요해질 것이라고 보시나요? 

그렇습니다. 법률 AI의 가치 중 가장 큰 몫은 기존 초안을 다듬고 검증하며 심화하는 데서 나올 것으로 봅니다. 더 빠르게 쓰는 것은 매력적이지만, 어떤 주장이 공감을 얻을지, 어떤 법률 자료가 그 주장을 뒷받침하는지, 어떤 문장이 논리적 비약을 하는지 판단하는 데는 도움이 되지 않습니다.

어려운 문제는 여전히 남아 있습니다. 인용이 빼곡히 들어간 매끄러운 문단이 모래성에 불과한지 어떻게 알아낼 수 있을까요?

RealityCheck는 판례나 인용의 존재 여부를 확인하는 데 그치지 않고, 해당 법률 자료가 인용된 명제를 실제로 뒷받침하는지도 평가합니다. 이 구분이 중요한 이유는 무엇이며, AI 시스템과 변호사가 식별하기 가장 어려운 오류에는 어떤 것들이 있나요? 

어떤 사건이 여전히 유효한 법이고, 인용 자체에도 문제가 없으며, 인용문도 판결문과 한 글자도 다르지 않더라도, 그 사건이 준비서면에서 주장하는 요점을 뒷받침하지 않을 수 있습니다.

법관은 짧고 인상적인 문구만으로 글을 쓰지 않습니다. 법원은 흔히 한쪽 당사자의 주장을 그 당사자의 표현 그대로 길게 제시한 뒤, 세 쪽에 걸쳐 반박하기도 합니다. 준비서면에 딱 들어맞는 것처럼 보이는 문장이 알고 보면 별개의견에서 나온 경우도 있습니다. 유추는 더 문제가 심각합니다. 처음에는 그럴듯해 보이다가도, 사실관계를 다시 읽고 나서야 문제가 드러납니다.

그래서 RealityCheck는 인용된 구절을 준비서면의 설명과 대조해 읽습니다. 때로는 단어 하나하나를 간단히 비교하면 됩니다. 하지만 법원이 실제로 그 구절을 근거로 삼았는지, 아니면 다른 쟁점으로 넘어가는 과정에서 잠깐 언급했을 뿐인지 파악하기 위해 주변 내용까지 읽어야 할 때도 있습니다.

검증 도구는 자신의 한계도 알아야 합니다. 어떤 해석은 틀렸다기보다 논쟁의 여지가 있고, 도구가 신뢰할 만한 자료를 가져오지 못한 경우도 있습니다. “검증하지 못했습니다”와 “잘못된 내용입니다”는 전혀 다른 메시지이며, 변호사는 어떤 메시지를 받았는지 알 수 있어야 합니다. 확인할 수 있도록 출처가 된 구절도 바로 함께 제시되어야 합니다.

법률 분야의 AI를 둘러싼 우려는 완전히 날조된 판례에 집중되어 왔지만, 인용문을 바꾸거나 판결의 요지를 잘못 전달하거나, 실제 판례를 근거가 뒷받침되지 않는 주장에 인용하는 등 더 미묘한 오류는 알아차리기 어려울 수 있습니다. AI가 만든 실수 가운데 가장 우려되는 것은 무엇인가요? 

제가 우려하는 것은 출처가 실제보다 조금 더 도움이 되는 것처럼 보이게 만드는 오류입니다. 가짜 판례는 결국 들통나는 경우가 많습니다. 작은 왜곡은 아무 문제 없이 통과할 수 있습니다.

항소심 판결이 특정 조건에서 1심 법원이 어떤 조치를 “할 수 있다”고 판시했다고 해보겠습니다. 그런데 초안에서는 “할 수 있다”를 “할 것이다”로 바꿉니다. 아니면 인용문은 정확하게 옮기면서도 그 조건을 슬그머니 빼버립니다.

정확한 인용문에 지나치게 많은 역할을 맡기는 경우에도 같은 문제를 봅니다. 준비서면에는 “법원들은 판시한다”고 적혀 있지만, 인용된 구절은 알고 보면 판사 한 명의 방론입니다. 판결의 요지조차 아닙니다.

따라서 문구를 대조하는 것은 시작일 뿐입니다. 저희는 준비서면이 출처의 의미를 바꾸거나 그 적용 범위를 과장했는지 확인하도록 RealityCheck를 만들었습니다. 공정하게 말하자면, 변호사들은 AI가 등장하기 훨씬 전부터 이런 실수를 해왔습니다.

법률 문서 작성에서 AI 자동화와 인간의 판단 사이에 어떤 경계를 두어야 할까요? 준비서면의 조사, 작성, 편집, 검증 과정 중 언제나 변호사가 책임져야 한다고 생각하는 부분이 있나요? 

저라면 대략 문장 생성이 끝나고 전략이 시작되는 지점에 경계를 두겠습니다.

조사, 작성, 편집, 검토에 AI의 도움을 받는 데 거리낌이 없습니다. AI는 주장의 취약한 부분을 찾는 데도 능숙합니다. AI와 함께 아이디어를 구상해 보세요. 하지만 사건의 기본 논리는 변호사 자신의 몫입니다. 무엇을 인정하고 무엇을 제외할지, 회의적인 법관 앞에서 불리한 사실을 어떻게 다룰지도 마찬가지입니다. 이런 판단은 기록과 의뢰인의 바람, 그리고 모델이 온전히 파악할 수 없는 위험에 달려 있습니다.

지금 투자해야 할 역량은 검토 능력이라고 생각합니다. 변호사는 주장의 근거를 출처까지 거슬러 올라가 확인하고, 논증에서 빠진 단계를 찾아내며, 제안된 수정이 문장의 의미를 바꾸는 경우를 알아차리는 연습을 해야 합니다.

BriefCatch는 상대방 변호사의 준비서면을 분석해 의심스러운 인용이나 근거가 뒷받침되지 않는 법률적 주장을 찾아내는 데도 사용할 수 있습니다. AI 기반 검증이 변호사들이 서로의 주장을 검토하고 반박하는 방식에 어떤 변화를 가져올 것으로 보시나요? 

저희와 같은 검증 도구가 상대방 변호사들의 수준을 끌어올릴 것으로 기대합니다. 상대방이 맡은 역할을 해내지 못하는 판례를 인용한 사실을 찾아내는 일은, 저희 사용자들에게 어딘가 묘하게 즐거운 일이기도 합니다.

이런 도구는 여러분에게도 대응할 수단을 제공합니다. 주장이 “근거가 없다”거나 판례가 “사안에 맞지 않는다”고 단정하는 대신, 어떤 주장을 문제 삼는지 짚고, 인용된 법원이 실제로 무엇을 판단했는지 설명한 뒤, 그 차이가 중요한 이유를 제시할 수 있습니다.

하지만 사소한 문제를 무기처럼 이용해서는 안 됩니다. 핀포인트 인용의 작은 오류만으로 신뢰성을 공격할 수는 없습니다. 해석에 논쟁의 여지가 있다고 해서 부정직함이 입증되는 것도 아닙니다. 답변서에 무엇이든 쓰기 전에, 표시된 문제를 더 자세히 살펴보라는 신호로 받아들이세요.

자신의 준비서면에도 똑같은 기준을 적용해야 합니다. 모든 일이 잘 풀린다면, 기술이 만들어낸 과장된 표현으로 가득한 준비서면끼리 맞서는 대신 더 공정하고 날카로운 논증을 보게 될 것입니다.

확장된 플랫폼은 소프트웨어와 Learning Hub, 그리고 법률 문서 작성 교육 과정을 결합합니다. 사용자에게 점점 더 강력한 AI 기반 편집 도구만 제공하는 대신, 교육을 제품에 포함하는 것이 중요했던 이유는 무엇인가요? 

문서를 개선하는 것과 변호사의 역량을 키우는 것은 서로 다른 목표이며, 저희는 둘 다 중요하게 생각하기 때문입니다. “모두 수락” 버튼을 누르는 것이 편리해 보일 수는 있지만, 그렇다고 글쓰기 실력이 좋아지는 것은 아닙니다.

제목이 “인과관계”라고 되어 있다고 해보겠습니다. 이를 인과관계가 성립하지 않는 이유를 설명하는 제목으로 바꾸면, 단순히 표현만 달라지는 것이 아닙니다. 법리가 구체적인 사실관계에 어떻게 적용되는지 정확히 짚어내도록 합니다.

그래서 저희는 소프트웨어와 함께 설명, 뛰어난 법률 문서를 작성한 필자들의 사례, 러닝 허브를 제공합니다. 제안 기능은 제출 전에 초안을 다듬어 주고, 제품군 전체를 활용하면 그 바탕이 되는 문장 작성 원칙을 체득할 수 있습니다.

BriefCatch는 실제 판결문과 법률 서류에 근거해 권고 사항을 제시하는 데 중점을 두고 있습니다. 대규모 언어 모델의 성능이 향상될수록, 전문 법률 AI와 범용 AI 비서를 차별화하는 데 분야별 데이터와 법률적 맥락은 얼마나 중요해질까요? 

범용 모델의 성능이 향상될 때마다 전문 제품에 대한 기대 수준도 높아집니다. 저는 이를 반갑게 생각합니다. 그런 모델이 특정 사항을 절대 학습하지 못하리라는 기대에 의존하는 사업은 제대로 된 사업이라고 보기 어렵습니다.

법률 분야에 특화된 데이터도 중요하지만, 그것만으로는 턱없이 부족합니다. 무엇보다 변호사와 판사가 어떻게 생각하고, 일하고, 심지어 어떤 감정을 느끼는지 진정으로 이해해야 합니다.

법률 문서에서는 문장을 매끄럽게 다듬는 일이 가장 쉽습니다. 수정한 내용이 원래 의미를 보존했는가? 제안한 제목이 논지를 진전시켰는가? 검증 도구가 중대한 불일치를 찾아냈는가, 아니면 충분히 타당한 해석을 거짓 경보로 바꿔 놓았는가? 전문 제품이라면 이런 판단을 정확히 내려야 합니다.

법률 문서 작성에는 고유한 요구 사항이 있기 때문에 실제 변론서와 판결문을 활용합니다. 하지만 제품을 전문화했다고 내세우는 것만으로는 아무것도 입증되지 않습니다. 오래도록 가치를 발휘하는 것은 건전한 판단력과 엄격한 테스트, 그리고 변호사가 결과를 확인하고 활용할 수 있게 해 주는 업무 흐름입니다.

몇 년 후를 내다볼 때, AI의 도움을 받는 이상적인 법률 문서 작성 업무 흐름은 어떤 모습일까요? AI가 주로 더 나은 초안 작성 파트너가 되거나, 늘 작동하는 검토자이자 검증 계층이 되거나, 아니면 훨씬 더 자율적인 역할을 맡게 될 것으로 보시나요?

제가 생각하는 핵심은 늘 작동하는 검토자입니다. 초안 작성 파트너와 함께 일하되, 중요한 결정은 변호사에게 맡기는 역할이죠.

제가 구상하는 미래의 업무 흐름에서는 변호사나 AI가 초안을 수정하면 시스템이 변경 사항의 실질적인 내용을 추적합니다. “일부 법원”이라는 표현이 “모든 법원”으로 바뀌면 근거를 다시 확인해야 합니다. 수정 과정에서 중요한 예외가 빠지면 도구가 변호사에게 경고합니다. 변경 사항이 중요할 때는 알려 주고, 그렇지 않을 때는 조용히 있어야 합니다.

제출 전에 변호사는 무엇을 확인했는지, 어떤 우려 사항이 아직 해결되지 않았는지, 시스템이 신뢰할 만한 결론을 내리지 못한 부분은 어디인지 확인할 수 있습니다. 문서가 “검증되었다”고 일괄적으로 표시하는 것만으로는 알 수 있는 것이 거의 없습니다.

많은 업무를 자동화할 수는 있습니다. 하지만 최종 판단은 자동화할 수 없습니다. 제가 바라는 것은 기계와 거리를 둔 채 감독하는 변호사가 아닙니다. 변론서에 무엇을 담을지 결정하는 데 더 많은 시간을 쓰고, 그 내용을 더 정확하게 표현하는 데 더 많은 에너지를 쏟을 수 있는 변호사입니다.

훌륭한 인터뷰에 감사드립니다. 더 자세히 알고 싶은 독자는 BriefCatch를 방문해 주세요.