클락와이스의 맷 마틴, 공동 창립자 및 CEO – 인터뷰 시리즈

맷 마틴, 클락와이스의 공동 창립자이자 CEO인 그는 변호사에서 엔지니어와 기업가로 전향해 세계에서 가장 발전된 AI 기반 일정 관리 플랫폼 중 하나를 구축했습니다. 클락와이스를 2016년에 설립한 뒤, 지식 근로자가 시간을 관리하는 방식을 새롭게 구상한다는 사명 아래 회사를 이끌며 아틀라시안, 아사나, 우버를 비롯한 4만 개 이상의 기업을 지원해 왔습니다. 법률, 제품 리더십, 소프트웨어 엔지니어링을 두루 경험한 맷은 분석적 엄밀성과 기술 전문성을 결합해 직장에서 가장 간과되기 쉬운 과제 중 하나인 ‘정말 중요한 일을 위한 시간 만들기’를 해결하고 있습니다.

변호사에서 소프트웨어 엔지니어로, 그리고 창립자로의 독특한 경로를 거치셨습니다. 2016년 클락와이스를 설립하게 된 결정적인 요인은 무엇이었나요? 그리고 그 배경은 회사의 미션을 어떻게 형성했나요?

그것은 간단하지 않습니다. 나는 항상 큰 관심을 가진 사람이었고, 흥미로운 문제를 볼 때마다 끌리게 됩니다. 초기 웹에서 웹사이트를 구축하고 팀을 구축할 때, 나는 법률에서 기술로의 이동이 캘린더 관리가 어떻게 부서졌는지에 대한 독특한 관점을 제공했다는 것을 알게 되었습니다. 연이어진 미팅, 더블 부킹, 그리고 실제로 의미 있는 일을 할 시간이 없다는 사실입니다.

나는 법학 교육을 가치 있게 생각하지만, 그것이 더 이상 내 일일 업무에 직접적으로 적용되는 것은 아니라고 생각합니다. 실제로 스타트업에서 일하면서, 회사가 효과적으로 확장하지 못하는 이유 중 하나가 모두 미팅에 갇혀 있다는 것을 깨달았을 때, 기회가 명확해졌습니다.

클락와이스의 미션, 즉 사람들이 하루에 가장 중요한 일에 시간을 할애하도록 도와주는 것은, 생산성이 개인의 문제가 아니라 근본적인 비즈니스 효율성 문제라는 것을 깨닫는 것이었습니다. 세계 최고의 회사는 천재적인 사람들을 가지고 있지만, 만약 그 사람들이 생각하고 창의할 시간을 찾을 수 없다면, 그것은 혁신과 성장에 대한막대한 저하입니다.

우리는 회사가 가장 중요한 것을 되찾아주는 것을 목표로 클락와이스를 구축했습니다. 즉, 사람들이 최고의 일을 할 수 있는 집중된 시간입니다.

작업장 생산성과 스케줄링에서 어떤 간극을 보았나요? 그것은 거의 10년 동안 해결하기 위해 헌신할 가치가 있다고 생각하셨나요?

나는 프론트엔드 엔지니어링 팀을 운영하고 있었고, 새로운 엔지니어를 모집하고, 온보딩하고, 통합하는 데 수많은 시간을 보냈지만, 몇 달 후에 그들이 거의 일주일에 코딩할 시간이 없다고 불평하는 것을 듣는 것이 싫었습니다. 그것은 어리석은 일입니다. 그들은 훌륭한 일을 하고 싶어하고, 우리는 그들에게 많은 돈을 지불하고 있지만, 회사의 어느 누구도 그들이 겪는 끔찍한 스케줄링의 영향을 책임지지 않았습니다. 그것은 미치게 만들었습니다.

우리는 시간 관리를 개인의 부담으로 취급하지만, 그것은 책임을 전가하는 것입니다. 이러한 “자신의 시간을 관리하라”라는 접근법은 시스템적인 조직적 실패를 개인의 책임으로 둡니다. 실제로 직원들은 자신의 시간을 많이 통제하지 못합니다. 그것은 시간이 네트워크 시스템이기 때문입니다. 한 사람이 미팅을 예약하면, 그것은 모든 참석자의 캘린더에 영향을 미치며, 또한 그들이 미팅할 사람들에게도 영향을 미칩니다. 하나의 스케줄 변경은 전체 팀의 생산성에 영향을 줄 수 있습니다.

지식 경제의 주요 입력은 개인 직원의 시간과 주의입니다. 시간의 영향을 받는 직원의 수를 증가시킬 수 있는 회사는 시장에서 엄청난 이점을 가질 것입니다. 그리고 생산성을 가능하게 하는 소프트웨어는 엄청나게 가치가 있을 것입니다. 그것이 거의 10년 동안 해결하기 위해 헌신할 가치가 있는 문제입니다.

클락와이스는 현재 40,000개 이상의 조직,포함하여 아틀라시안, 우버, 넷플릭스에서 사용되고 있습니다. 엔터프라이즈 고객에게 가장 공감하는 것은 무엇이라고 생각하십니까?

팀이 성장하면, 의사 결정, 진행, 생산성이 느려집니다. 또한 스케줄링이 더 복잡해집니다.

우버와 아틀라시안 같은 회사들은 즉시 이해합니다. 스케줄을 조정하는 데 보낸 시간이 줄어들면, 영향력 있는 일에 더 많은 시간을 할애할 수 있습니다. 그것이 그들이 우리에게 의존하는 이유입니다.

만약 내가 팀과 함께 1시간짜리 싱크를 예약하고 싶다고 가정해 보겠습니다. 겉으로 보기에는 간단한 일입니다. 하지만 모두에게 적합한 시간을 찾을 때 고려해야 할 제약이 있습니다.

• 3개 시간대에 걸친 8명
• 2명은 “오전 10시 이전에 미팅을 하지 말라”는 선호도를 가지고 있습니다.
• 1명은 다음 주에 여행을 가고 있습니다.
• 3명은 미팅 준비 시간이 필요합니다.

클락와이스는 모든 요구사항을 내부화하고, 새로운 미팅을 위한 공간을 만들기 위해 충돌하는 이벤트를 이동합니다. 고객이 공감하는 것은 그들이 캘린더 테트리스를 처리할 필요가 없다는 것입니다. 그들은 중요한 미팅이 발생할 것이라는 것을 알고, 긴급하지 않은 항목은 재스케줄링되고, 충돌이 자동으로 해결됩니다.

지금까지 우리는 7백만 시간의 깊은 작업을 생성하고, 1,800만 개의 미팅을 재스케줄링했습니다. 엔터프라이즈에서는 생산성에 대한 측정 가능한 ROI입니다.

이번 주에는 새로운 스케줄링 브레인과 MCP 서버의 새로운 세대를 발표합니다. 이 출시에서 사용자에게 가장 큰 즉각적인 영향을 미칠 것으로 생각하는 측면은 무엇인가요?

AI 생태계가 폭발적으로 성장하고 있는 가운데, 거의 모든 회사가 보조를 출시했지만, 가장 기본적인 보조 업무인 미팅 스케줄링에 실패합니다. 우리는 그것을 해결하고 있습니다.

클락와이스 MCP는 AI 에이전트가 세계에서 가장 발전된 스케줄링 브레인에 접근할 수 있도록 해줍니다. 그것은 인간 수준의 세부성으로 시간에 대해 추론할 수 있도록 합니다. 처음으로, AI는 깊은 상황 이해를 기반으로 미팅을 예약하고 캘린더 변경을 구현할 수 있습니다.

즉시적인 영향은 Claude, ChatGPT, 또는 Cursor에게 “팀과 함께 이번 주에 90분짜리 제품 리뷰를 예약해 주세요. 모두의 집중 블록과 시간대를 존중해 주세요”라고 말할 수 있고, 그것이 실제로 작동한다는 것입니다.

단순한 스케줄링을 넘어서, LLM의 고유한 기능을 클락와이스 MCP와 함께 활용하면 전체 새로운 워크플로가 잠금 해제됩니다. 예를 들어, Claude에게 지난 달 팀의 생산성은 어떻게 보이는지 보여 줄 수 있거나, Cal Newport의 Deep Work 방법론에 따라 일정을 최적화하거나, 아이의 학교 소식지를 검토하고 중요한 날짜를 모두 캘린더에 블록할 수 있습니다.

그것은 AI가 캘린더를 읽을 수 있는 것과 AI가 경험 많은 EA처럼 생각할 수 있는 것의 차이입니다. 그 차이는 이러한 도구를 인상적인 데모에서 진정으로 유용한 작업장 보조로 전환합니다.

많은 AI 보조자가 텍스트나 코드를 생성할 수 있지만 스케줄링에 어려움을 겪습니다. 시간을 다루는 것이 AI에게 왜 어려운 문제인지 설명해 주시겠습니까?

시간을 조작하는 것은 인간이 직관적으로 다루는 것입니다. 하지만 AI 보조자에게 팀 미팅을 다음 주에 예약하라고 요청하면, 팀의 절반이 잠자고 있거나 깊은 집중 블록에 있는 시간을 제안할 것입니다.

그것은 대부분의 캘린더 통합이 스케줄링을 데이터베이스 쿼리와 같은 방식으로 취급하기 때문입니다. 빈 슬롯을 찾고 채울 수 있지만, 실제 스케줄링이 요구하는 스마트한 결정은 할 수 없습니다.

문제는 상황 이해입니다. 효과적인 스케줄링은 단순한 가용성 이상의 인간의 작업 패턴을 이해하는 것을 요구합니다. AI는 알렉스가 아이들을 학교에 데려다 줄 때 커피를 마시는 것을 좋아한다는 것을 알아야 하며, 그것은 캐주얼한 전화 통화에는 적합하지만 줌 프레젠테이션에는 적합하지 않습니다. 또는 요하나는 미팅 사이에 10분의 시간을 필요로 하며, 빈번한 여행으로 인해 비동기 미팅 형식을 요구한다는 것을 알아야 합니다.

논란의 여지가 있는 견해지만, 나는 단순히 더 많은 데이터와 컴퓨팅 파워를 이 문제에 투입하는 것이 좋은 해결책으로 이어지지 않을 것이라고 생각합니다.

새로운 스케줄링 브레인은 이전 버전의 클락와이스와 어떻게 다르며, 사용자는 어떤 종류의 개선된 점을 기대할 수 있나요?

우리는 항상 스케줄링 브레인을 개선하고 있습니다. 다음 세대의 지능은 상황에 맞게 인식하고 요청에 따라 접근할 수 있는 능력에서 두드러집니다.

가장 큰 변화는 반응형에서 예측형 스케줄링으로의 이동입니다. 이전에는 클락와이스가 캘린더를 고정된 일일 스케줄에 따라 최적화했지만, 이제 사용자가 필요할 때 최적화를 생성할 수 있습니다.

또한 우리는 브레인이 전체 업무량을 더 종합적으로 고려할 수 있게 했습니다. 새로운 태스크 통합을 통해 클락와이스는 미팅과 함께 할 일에 대한 시간을 조정할 수 있으며, 기한과 집중 블록 선호도를 존중합니다. 이제는 미팅만 관리하는 것이 아니라, 미팅 사이에 해야 할 중요한 일을 모두 관리하는 것입니다.

또한 우리는 기본 알고리즘의 다중 스케줄링 변경을 처리하는 능력을 크게 개선했습니다. 예를 들어, 이번 주에 모든 1:1 미팅을 재스케줄링하고 싶다고 가정해 보겠습니다. 이것은 클락와이스가 여러 캘린더 이벤트에 걸쳐 행동을 취하도록 합니다. 이러한 알고리즘 개선은 포커스 타임을 생성하고 사용자 결과를 개선하는 데 더 높은 성공률을 가져옵니다.

업데이트는 온디맨드 최적화, 태스크 통합, 분석과 같은 기능을 도입합니다. 이러한 강화는 개인과 팀이 캘린더와 함께 일하는 방식을 어떻게 변경할까요?

온디맨드 최적화는 즉시 행동을 취하고자 하는 개인에게 게임 체인저입니다. 태스크 통합은 실제로 일을 할 시간을 만들기 위한 간극을 메우는 것입니다.

팀에게는 분석 기능이 변혁적입니다. 관리자는 이전에 본 적 없는 패턴을 식별할 수 있습니다. 예를 들어, 누군가가 끊임없이 연이어진 미팅에 있는지 또는 팀의 집중 블록이 미팅 크립으로 인해 침식되는지 식별할 수 있습니다. 이제 리더들은 작업량 분배와 미팅 위생에 대한 데이터 기반의 의사 결정을 내릴 수 있습니다.

이러한 강화의 조합은 팀이 반응형 캘린더 관리에서 예측형 시간 전략으로 이동할 수 있도록 합니다.

인간 수준의 스케줄링 지능을 가능하게 하는 데 데이터, 예를 들어 클락와이스가 분석하는 1,700만 개의 월간 캘린더 이벤트,는 어떤 역할을 하나요?

그것은 두 가지 층으로 구성됩니다.

첫째, 직접적인 방식으로, 처리하고 분석하는방대한 데이터는 더 나은, 더 세련된 스케줄링 브레인을 제공합니다. 클락와이스는 하루에 1억 6,000만 개의 캘린더 데이터 포인트를 분석하며, 수백만 개의 캘린더 배열을 테스트하고 최적화를 조직하여 팀을 생산적으로 유지합니다. 시스템은 이 정보를 집계하여 개인, 팀, 전체 조직이 실제로 최고의 일을 하는 방법을 더 잘 이해합니다. 이것은 알고리즘 개선에서부터 더 나은 UI/UX까지 모든 것에 재구성됩니다.

둘째, 현대 조직 내의 캘린더 데이터의 규모, 즉 API에서 흐르는 하드 데이터와 개인 선호도의 형태인 소프트 데이터는 단 하나의 인간이 탐색하기에 실제로 불가능합니다.

가장 좋은 인간 보조자는 상황 지식을 기반으로 결정에 능숙하지만, 실제로 1명, 2명, 또는 3명 이상의 개인을 동시에 최적화할 수 없습니다. 캘린더 에이전트인 AI는 효율적으로 스케줄링할 수 있습니다. 시스템과 도메인 지식을 결합하고방대한 데이터를 처리하면, 엔터프라이즈 규모에서 스케줄링할 수 있습니다.

전통적인 스케줄링은 “모두 언제 빈 시간이 있나요?”라고 묻습니다. 하지만 더 좋은 질문은 “이 일을 할 수 있는 가장 좋은 시간은 언제이며, 어떻게 그것을 만들 수 있나요?”입니다. 당신은 모든 사람의 스케줄 네트워크를 동시에 처리할 때만 그 질문에 답할 수 있습니다.

기업들이 Anthropic, OpenAI 등의 에이전트와 함께 Clockwise MCP를 어떻게 활용할 것으로 보십니까? 모든 기업이 자체 AI 기반 비서실장을 운영하는 방향으로 가고 있을까요?

지금은 누구도 확실히 알 수 없지만, 제 생각에는 기업 안에 두 계층의 비서가 자리 잡을 것입니다. 한 계층은 각 직원에게 여러 분야별 전문 에이전트를 호출하는 조정 에이전트를 제공합니다. 강력한 EA나 비서실장과 비슷한 역할일 수 있습니다. 이런 조정 에이전트 시장에는 몇몇 제공업체가 등장할 가능성이 큽니다. 소비자 시장에서는 ChatGPT가 우위를 굳혀 가지만, 기업 시장은 조직마다 구체적인 요구가 달라 여러 갈래로 나뉘는 경향이 있습니다.

분야별 전문 에이전트 시장은 훨씬 더 다양하고 흥미로울 것입니다. 조직에 필요한 모든 소프트웨어를 반드시 Microsoft 한 곳에서 공급받고 싶지는 않은 것처럼(물론 Microsoft는 그러기를 바라겠지만요), 전문 업무를 처리할 때는 각 소프트웨어 업체가 제공하는 특화 에이전트의 도움을 원하게 될 것이 분명합니다.

일정 및 시간 관리는 분명 그런 전문 영역 가운데 하나입니다. 제대로 구현하려면 AI가 실제로 사람들이 근무일의 생산성을 높이는 데 필요한 기능을 제공해야 합니다. 팀 전체의 결과물, 개인별 에너지 패턴, 조직의 우선순위를 이해하고 성과를 최적화하도록 모두의 일정을 자동으로 조율하는 캘린더 에이전트를 상상해 보세요. 이메일을 주고받을 필요도, 일정 충돌도, 맥락 전환도 없습니다. 비서는 ‘10분 후 회의가 있습니다’라고 알리는 수준에서 ‘발언 요점을 준비하고, 충돌하는 우선순위를 정리했으며, 모든 이해관계자가 사전 자료를 받도록 했습니다’라고 말하는 수준으로 진화할 것입니다.

AI 워크플로에 시간 추론을 통합하기로 결단한 기업은 나쁜 회의에서 우리를 구하는 데 그치지 않고, 인간과 AI의 협업이 이끄는 새로운 생산성의 지평을 열 것입니다.

사람들이 시간을 사용하는 방식을 추론하는 AI를 만들 때 어떤 안전장치나 윤리적 고려사항이 필요합니까?

첫째, 개인정보 보호 측면에서 저희는 모델이 학습 목적으로 고객 데이터에 접근하도록 절대 허용하지 않습니다. 결코 허용하지 않으며, 이를 보장하기 위해 많은 노력을 기울입니다. 고객의 신뢰는 사업의 성공뿐 아니라 회사의 가치에도 핵심입니다.

둘째, 저희는 전통적인 생산성 지표보다 인간의 웰빙, 예를 들어 집중 시간, 회의 사이의 휴식, 점심시간을 우선해 최적화합니다. 세세한 관리나 직장 감시를 가능하게 하는 기능은 명시적으로 배제합니다. 팀의 일정 습관을 보여 주는 대시보드도, 성과 평가용 ‘생산성 점수’도 없습니다. 사용자 선호는 Clockwise의 최적화에 반영되지만, 사람들은 제안을 받아들이거나 무시할 수 있고 자신의 캘린더에 대한 통제권을 유지합니다. 저희는 사람의 가장 소중한 자원인 시간에 대한 주도권을 지키면서 일정 조율의 마찰을 줄이고 있습니다.

앞으로 5년 동안 AI 보조자와 인간의 생산성의 관계는 어떻게 발전할 것으로 보십니까? 클락와이스는 그 미래에 어떻게 적합합니까?

매우 높은 수준에서, 나는 AI를 단순히 또 하나의 도구로 본다. 그것이 제공하는 능력은 수백만 명을 강화하고 배워 줄 것이지만, 또한 인간이 가장 가치 있는 곳을 어디에 두어야 하는지에 대한 변화를 가져올 것이다. 나는 우리가 경제의 주요 변화를 더 잘 관리할 수 있기를 바랍니다. 하지만 현재의 정치 환경은 그 점에 대해 낙관적이지 않습니다.

보다 전술적인 수준에서, 몇 가지 변화를 예상합니다.

첫째, 에이전트 워크플로는 더 신뢰할 수 있고 일반화되면서, 우리는 반응형에서 예측형 워크플로로의 전환을 볼 것입니다. 예를 들어, 클락와이스의 스케줄링 브레인이 더 강력해짐에 따라, 우리는 사용자 대신에 더 적극적이고 예측적인 개입을 할 수 있게 되었습니다. 이를 위해서는 기술이 강력하고, 자신감이 있으며, 인간의 입력 없이 작동할 수 있어야 합니다. AI 에이전트가 더 널리 사용되면서, 우리는 같은 변화를 볼 것입니다.

둘째, 우리는 플랫폼의 정착을 볼 것입니다. 현재, 엔터프라이즈에서 조직 에이전트가 될 수 있는 회사 간의 경쟁이 열렬합니다. 앞서 언급했듯이, 나는 엔터프라이즈에서 한 명 이상의 지배적인 플레이어가 있을 수 있다고 생각합니다. 하지만 이전의 기술적 변화를 보았듯이, 사용자는 기술이 안정화될 때까지 새로운 기술에 접근하기 어렵습니다. 소프트웨어 제공업체로서, 우리는 어떤 플랫폼에 투자할 가치가 있는지 결정해야 합니다. 소프트웨어 구매자로서, 우리는 선택이 좋은 투자인지 확신할 수 있어야 합니다. 따라서 플랫폼 전쟁이 조금 정착할 때까지, 우리는 모두 자원을 투자하여 베팅하고 실험할 것입니다. 물론, 그것은 또한 하나의 버블-팝핑과 재건의 주기를 뜻하기도 합니다.

셋째, 우리는 현재 표준이 진정한 플랫폼을 가능하게 하는 방향으로 발전할 것입니다. 현재 MCP는 제3자 도구 호출에 대한 좋은 해결책이지만, 여전히 많은 문제를 해결해야 합니다. 또한, 에이전트 워크플로와 채팅 인터페이스에 제3자 인터페이스를 삽입하기 위한 표준이 필요할 것입니다. 인간은 시각적 존재이고, 소프트웨어 제공업체는 사용자가 효율적으로 소프트웨어와 상호작용하는 최선의 방법을 전문적으로 알고 있습니다.

예를 들어, AI가 캘린더 충돌을 분석하는 것만이 아니라, 프로젝트 관리 도구에서 팀 가용성과 스케줄링 옵션을 자동으로 시각화하거나, 슬랙에서 예산 토론을 실제 시간대시보드로 변환하여 이해관계자가 시나리오를 함께 탐색할 수 있도록 하는 것입니다. 이러한 종류의 복잡하고 상호 연결된 시스템은 상황을 깊이 이해하여, 언제 보이지 않아야 하는지, 언제 통찰력을 가장 효과적인 매체를 통해 표면화해야 하는지 알고 있습니다. 이 미래에서, AI는 목적지가 아니라 인프라가 됩니다.

궁극적인 비전은 인간의 창의력을 증폭시키는 것입니다. 스케줄링 지능이 보이지 않는 인프라가 되면, 사람들은 오직 인간만이 할 수 있는 일에 집중할 수 있습니다. 성공은 AI가 인상적인지에 의해 측정되지 않습니다. 복잡한 조정이 얼마나 노력없이 이루어지는지에 의해 측정됩니다. 기술은 배경으로 사라지고, 인간의 잠재력은 전면으로 나옵니다.

훌륭한 인터뷰에 감사드립니다. 자세한 내용은 Clockwise에서 확인하실 수 있습니다.