Shashank on Pantomathin toimitusjohtaja ja hänellä on ollut merkittävä rooli yrityksen perustamisessa. Hän on myös Sierra Venturesin osakas ja johtaa siellä sijoituksia yritysohjelmistoihin. Ennen roolejaan Pantomathissa ja Sierra Venturesissa Shashank oli VNDLY:n perustajajäsen ja toimitusjohtaja. VNDLY perustettiin vuonna 2017 toimittajahallintajärjestelmäksi (VMS) Ohion Cincinnatiin, ja Workday osti sen vuonna 2021 510 miljoonalla dollarilla.
Hankinnan jälkeen Shashank oli Workday VNDLY:n yleisjohtaja. Shashank aloitti uransa IT-sovellusjohtamisessa pankkitoiminnassa, vähittäiskaupassa ja verkkokaupassa, ennen kuin hän loi menestyksekkään uran Fortune 25 -yrityksissä, kuten Citi ja Kroger Co., joissa hän johti yritysstrategiaa ja digitaalista muutosta. Shashank on myös ollut aktiivinen varhaisvaiheen enkeli-investoija ja venture-kumppani ja on ollut mukana useissa muissa SaaS-yrityksissä. Shashankilla on tietojenkäsittelytieteen kandidaatin tutkinto ja rahoituksen MBA-tutkinto, sekä tietojärjestelmien MS-tutkinto Cincinnatin yliopistosta.
